L'opera cinge ancora l'antico abitato e lo arricchisce con le sue stupende torri. A cavallo tra il XIV e il XV secolo i castelli del piceno avevano vissuto un forte incremento demografico, che si manifestava con la creazione dei borghi fuori dalle mura per ospitare i nuovi cittadini, a ridosso delle fortificazioni due-trecentesche, soprattutto intorno alle porte. Le precedenti difese, ormai divenute obsolete a causa dell'enorme diffusione delle armi da fuoco e la necessità di proteggere i nuovi quartieri, avviarono in molti castelli i lavori per l'edificazione delle nuove mura, assecondando le nuove esigenze che le artiglierie da assedio e da difesa avevano creato. Il nuovo circuito verrà costruito tra il XV e XVI secolo ed assumerà un andamento vagamente ellissoidale, con le punte orientate da est ad ovest, riutilizzando in alcune zone le precedenti fortificazioni trecentesche, tra le quali la rocca di Mercenario da Monteverde. Soprattutto la nuova espansione andò a comprendere il quartiere ed il convento di San Francesco, che dal XIII secolo si era sviluppato diventando parte integrante della vita castellana. Il circuito era presidiato da diverse torre poligonali, munite di bombardiere e feritoie da moschetto, alcune utilizzate inoltre come ulteriore difesa delle porte castellane, esclusa Porta Dritta, che rientra nella tipologia delle torri portaie. Oggi è possibile ripercorre buona parte del circuito, costeggiato da diverse strade che lo rendono visitabile soprattutto a nord, dove è presente un'area esclusa al traffico degli autoveicoli. Partendo da Porta Dritta, aperta al centro del fronte sud delle mura, e muovendosi in senso orario, incontriamo la mole di palazzo De Scrilli che nasconde il primo tratto di cinta; in seguito il circuito riprende le antica sede scendendo fino al torrione pentagonale, detto "Del Pistrino", così chiamato in quanto vi trovava posto il frantoio comunale e conosciuto anche come torre delle Sporte, posto a difesa dell'angolo delle mura che, uscendo da Porta Dritta, prosegue fino a Porta Nova o Porta San Francesco, dove si possono trovare anche i resti della merlatura che un tempo coronava le mura. Addossata alla porta dedicata al vicino convento francescano, c'è il torrione del Macello Vecchio o di San Marco che faceva parte dei benefici dell'altare dedicato al santo nella chiesa di San Francesco; secondo alcuni anche la carbonaia pubblica trovava spazio nella torre. Da qui si perdono le tracce delle mura all'interno delle abitazioni novecentesche che caratterizzano questo tratto, il quale termina nella singolare torre eptagonale di San Francesco, riutilizzata come abitazione. Da qui inizia la cinta muraria settentrionale che si presenta meno ben definita, soprattutto perché coadiuvata dall'irto dirupo che provvedeva a massimizzare la difesa. Aggirato il complesso di San Francesco, che occupa tutto l'angolo Est dell'abitato, si prosegue fino all'area occupata dalla scomparsa Porta Canapale: qui si perdono le tracce delle fortificazioni che furono demolite per far posto a Piazzale Fiume ed in generale ricoperte dalle abitazioni. Della porta perduta rimane la torre pentagonale detta della Neviera o del Macello nuovo, il punto più importante delle difese settentrionali, che conserva ancora un breve tratto di mura con bombardiere; si prosegue verso l'estremo angolo Est di Montefiore, dove un tempo sorgeva la Rocca di Mercenario da Monteverde. I resti della fortezza sono visibili nella base del possente torrione del Cassero, la più possente tra le torri e principale baluardo delle difese cittadine sempre di forma pentagonale, un tempo verosimilmente più alta e munita di coronamento merlato. Verso sud le difese, inglobate nelle strutture di palazzo Egidi, proseguono fino alla graziosa torretta detta di Sant'Angelo o di Fiorenzuola che, ristrutturata aggiungendo i merli ed il terrazzino, mantiene comunque le varie feritoie per il tiro con le armi da fuoco. Arrivati alla fine del percorso murario e raggiunta Porta Dritta si potrà entrare nel borgo ad ammirare i monumenti protetti per secoli dalle opere di difesa montefiorane.