Il castello sorge a ridosso della sponda meridionale della valle del Tronto, come presidio di confine tra il regno delle due Sicilie e lo stato della Chiesa, che se ne contenderanno il possesso. Varie ipotesi sono sorte sul nome: deriverebbe dalla volontà di pace a seguito ad una furiosa battaglia tra bizantini e goti che rase al suolo il paese, secondo altri viene da un possidente di nome "Contraguerra" che appare nei registri farfensi, un'altra leggenda smentita dalle documentazioni storiche lo vuole "Contra" (davanti) ad un ipotetico insediamento di nome Guerra, non rintracciabile in nessun documento. Di certo si sa che sul territorio, nel corso dell'alto medioevo, erano sorte alcune corti farfensi; Controguerra viene per la prima volta citata nelle documentazioni scritte con l'avvento del dominio normanno: nel 1109 il Vescovo di Teramo si prodigava per confortare la popolazione del castello a seguito del loro passaggio. Comparirà nel "Catologus Baronum" del 1152 dove si elencavano i baroni soggetti al Re normanno di Sicilia: Ruggero II; qui si legge che il feudo apparteneva a Roberto di Attone V dei conti di Apruzio. Tra il 1255 e il 1279 si fonde con il vicino castello di Corata, antico possesso del vescovo di Ascoli, collocato tra il capoluogo ed il centro di Torano, mentre nel 1258 si fa risalire la fondazione del convento francescano a poca distanza dal torrione, che si sostituisce ad un precedente istituto benedettino. Nel 1279 Carlo d'Angiò dona il castello ad Amelio di Agoto, che ne sarà possessore solo nominalmente, poiché la popolazione aveva già da tempo giurato fedeltà ad Ascoli; nel 1297 rinnoverà i suoi patti con la città ma nel 1342 verrà riconfermato il possesso ai precedenti feudatari, nella persona di Aloisio di Agoto, che stavolta riuscirà a far valere i suoi diritti, dato che nei catasti ascolani del 1381 il castello non viene segnalato. Nel 1413 Il Re di Napoli Ladislao II d'Angiò, alla sua morte, succeduto dalla moglie, La Regina Giovanna II, oltre a riconfermare i diritti ed i privilegi a Colonnella e Controguerra, dona la contea di Ascoli al suo capitano Conte da Carrara. Allo scopo di difendere i confini della nuova signoria, il figlio, Obizzone da Carrara, conquista Controguerra, lasciando a comando della guarnigione il capitano Carlo Baroncelli da Offida, suo luogotenente. Alla caduta dei Da Carrara, nel 1426, Ascoli tenterà di riprendere mano al castello, che ormai era diventato bene personale del Baroncelli; non si sa se dopo aver smosso sia Papa Martino V che la Regina Giovanna II, gli ascolani riuscirono a riprendersi legalmente il feudo. Di fatto nel 1433 passerà sotto Francesco Sforza insieme allo stato Ascolano, siglando l'anno successivo nuovi patti di sottomissione alla città; nel frattempo, nel 1450, passa per Controguerra San Giacomo della Marca, che fonda il culto della Madonna delle Grazie, ancora sentito nel paese. Nove anni più tardi viene occupato, durante la guerra con la successione al regno di Napoli tra angioini ed aragonesi, da Giosia Acquaviva, che patteggiava per Giovanni d'Angiò. In risposta gli ascolani invieranno una spedizione armata che riconquisterà l'abitato: nella battaglia parteciperanno anche le famose amazzoni ascolane Menichina Soderini e Flavia Guiderocchi; successivamente tornerà in circostanze poco chiare parte dei territori degli Acquaviva e quindi del Regno di Napoli. Tra XV e XVI secolo il paese sarà ripetutamente assediato: nel 1497 viene occupata da truppe fedeli ai francesi angioini e sarà assediata da Ettore Fieramosca, nel 1556 viene preso da Francesco Carafa e nel 1557 anche dai francesi di ritorno dal sacco di Campli. A seguito di questi eventi arriverà la pace fino al 1646, quando sull'onda delle proteste esplose a Napoli con Masaniello, anche a Controguerra si accenderanno delle rivolte presto sedate; intanto cresceva l'importanza della dogana, che insieme a Pagliare del Tronto gestiva i traffici tra il Regno e lo Stato Pontificio. Si manterrà un paese prospero fino all'arrivo in Italia delle idee rivoluzionarie francesi, nel 1798 ci saranno scontri tra l'esercito cisalpino ed i conservatori locali che avevano costituito un manipolo di volontari armati, presto sconfitto. Con l'arrivo di napoleone entra a far parte del Cantone di Civitella del Tronto nel dipartimento di Pescara; nel paese saranno alloggiati anche i militari del corpo dei "Sanniti" e dei "Cacciatori di Abruzzo", fino alla caduta dell'imperatore. Con la successiva restaurazione napoleonica il paese ritorna a fungere da presidio di frontiera fino all'unità d'Italia, quando scoppierà in paese uno degli ultimi focolai di resistenza filo-borbonica che si concluderanno con l'arrivo dei piemontesi diretti alla fortezza di Civitella, ultimo baluardo a cadere del Regno di Napoli. Con l'unità si concluderà la travagliata storia del castello che diventerà una tranquilla località di confine tra Abruzzo e Marche, parte integrante del comprensorio della Val Vibrata.
Il gradevole centro storico a forma di goccia, con il severo torrione posto sulla punta, ancora conserva le sue caratteristiche medievali; vi si accede preferibilmente da Porta Maggiore, passando al fianco del palazzo nobiliare dei Salutanzi. Il corso, che divide in due la "goccia", si stende per tutta la lunghezza del borgo, passando per la piazzetta dove sorge la parrocchiale di San Benedetto, fino alla piazza dell'Ex municipio antistante il sito dove sorgeva la rocca, del tutto scomparsa fuorché il torrione ed il palazzo Ducale.