In epoca tardo medievale qui si erano stabilite famiglie di religione ebraica.
La via dove sorge, è conosciuta come "Le Spiagge" dal XV secolo, perché la zona è illuminata dal sole buona parte della giornata, oggi nuovamente intitolata a Giuseppe Garibaldi. Già dal XIII secolo è segnalata la presenza degli ebrei a Monterubbiano, probabilmente sarà una delle comunità più popolose della zona, insieme a quella di Fermo.
Qui svolgevano le attività a loro consentite, in special modo la concia del pellame e la tessitura di stoffe, oltre che il prestito di denaro. Nel XIV secolo è segnalato un "Banco" dei prestiti anche in paese, la comunità era comunque piuttosto integrata ed era prevista una legislatura specifica negli statuti di Fermo, validi per tutto il comitato dei suoi castelli.
Verso la metà del quattrocento, il predicare dei monaci francescani ed in particolare, di San Giacomo della Marca, amplia il divario tra le comunità religiose ed aveva portato all'obbligo di segni distintivi come a Fermo, ma il governo civile del capoluogo fermano ne riconosce l'inutilità, smorzando pian piano gli attriti.
Nel 1533 Abramo Catalana e Leone d'Abramo, potevano avere un banco dei prestiti a Fermo e Monterubbiano, avevano una dispensa papale per esercitare la professioni e non dovevano indossare i segni riconoscitivi. A metà del secolo, il comune probabilmente si indebita con i banchieri ebraici ed è costretto a vendere una contrada alla vicina Montefiore. Nel 1547 si stipula l'atto, il comune ne rimane scosso stabilendo di limitare i prestiti per non dissolvere il patrimonio comunale, apostrofando: "le ossa del Comune non verranno divorate dagli ebrei".
Nella seconda metà del cinquecento, le restrizioni contro gli ebrei si faranno nuovamente sentire, verranno costruiti ovunque i ghetti dove gli abitanti venivano chiusi all'interno, attraverso delle porte chiuse durante la notte. A seguito di questi provvedimenti molti saranno costretti ad emigrare, decretando una riduzione drastica delle comunità israelite.
Quello che rimane è oggi visibile percorrendo Via Garibaldi, imboccando la stretta via che scende tra il palazzo Calzecchi Onesti ed il palazzo comunale che, insieme a Santa Maria dei Letterati, animano la piazza principale del paese.
Dopo qualche metro, si nota la presenza di case piuttosto piccole e basse, un tempo collegate tra di loro, soprattutto nella parte centrale del percorso. Qui si trova una casa con un grande portale decorato, si suppone che dalle dimensioni del portale e dall'apparato decorativo, potesse essere la sinagoga del quartiere. Ogni tanto vi sono dei passaggi tra le case per raggiungere i sottostanti orti, più rari sono i collegamenti dalla parte opposta, che immettono verso il centro del paese.
Proseguendo, la strada si allarga leggermente e si biforca, una via esce dall'incasato e scende fino a Porta Sant'Andrea, l'altra invece, risale fino a Piazza Iracinti, dove sorge la chiesa dei santi Stefano e Vincenzo.