Il paese dei cappelli di paglia, così viene definito da chi lo conosce.
Situato al confine con la provincia di Macerata, deve il suo nome al tale Appone, signore del primitivo castello o proprietario del fondo, dove in epoca medievale sorge il paese. Poche sono le notizie che riguardano la sua origine, si sa solo che nel territorio montapponese erano presenti i monaci farfensi con la chiesa di San Salvatore. Dalle scarse documentazioni storiche, si riscontra l'esistenza del castello già nel 1055, soggetto al vescovo fermano e inizialmente accorpato alla vicina Massa Fermana e sottoposti ad un'unica famiglia feudale. Questa era composta dal Conte Ismidone e dai suoi discendenti, molto probabilmente identificabili con i Signori di Villa Magna, la dinastia degli Offonidi, che ancora sottoposti al vescovo di Fermo nel 1121 stipulano un contratto tra loro, dove si ha una prima descrizione del territorio montapponese. Nel 1141 Gentile di Ismidone pose i suoi figli: Allegretto, Giberto e Offreduccio, come vassalli del vescovo Liberto, insieme ad anche tutti i suoi possedimenti, sebbene se ne riservasse l'usufrutto fino alla sua morte. In seguito anche i figli di Giberto: Berardo, Raindaldo e Ruggero, si accordarono economicamente con il Vescovo Baligano nel 1145, cedendo altri beni nel territorio, compresi quelli della vicina Francavilla. Il castello ed i suoi feudatari, rimarranno a lungo legati al vescovo anche nel secolo successivo, infatti su di un atto del Rettore della Marca del 1236, riguardante le nomine per i riscossori delle tasse, si narra di un tale Guarniero di Montappone. Nel 1299 si sa solo che vennero registrate delle cause tra Montegiorgio ed alcuni montapponesi. Mentre il XIV secolo risulta più ricco di avvenimenti e tracce storiche, infatti nel 1307 insieme a Massa e Monte Vidon Corrado, il castello di Montappone partecipa ad una regolarizzazione dei confini con Montegiorgio. Nel 1327 perde le sue autonomie, quando acquisì lo statuto e la cittadinanza fermana in cambio di protezione militare ed economica, entrando così a far parte del comitato dei castelli di Fermo. Nel 1331 si assiste all'ascesa a signore della città del Mercenario da Monteverde, durante il suo governo occuperà Montappone e Francavilla aggiungendoli ai suoi domini, dopo la sua morte avvenuta nel 1340, saranno ereditati dai fermani. Qualche anno più tardi, nel 1345, sarà la volta di Gentile da Mogliano, che impose una severa dittatura nella città e nel suo stato, il castello si opporrà, ma questa resistenza causerà la sua distruzione. Il tiranno sarà cacciato solo nel 1355, con l'arrivo del Cardinale Albornoz, mandato dal pontefice per riassoggettare la Marca ai suoi voleri, promulgando le "Costituzioni Egidiane" l'anno seguente, in cui si riordinavano le amministrazioni dello Stato della Chiesa. Intanto, si provvedeva a riparare il castello montapponese, che era tornato sotto il dominio dei signori da Monteverde, grazie a Mittarella, figlia di Mercenario, che ne iniziò la riparazione. L'anno successivo l'opera sarà favorita anche dal cardinale Albornoz che vietava però, la ricostruzione della rocca all'interno delle mura, per evitare che fosse utilizzata da qualche signore per ribellarsi. Per volontà del papato, succederà alla signoria fermana, Giovanni Visconti da Oleggio nel 1360, che governerà per circa sei anni. Si ripara il castello nel 1365, quando, una volta tornato in mano fermana, un giudice imporrà che fosse restituito ai Da Monteverde, ma gli appelli di Fermo all'autorità, faranno sì che i beni della famiglia vengano messi all'asta. Cercherà di impossessarsene Montegiorgio nel 1366, proponendo ai funzionari pontifici una grossa somma di denaro, ma sempre per l'opposizione di Fermo, l'affare non andrà a buon fine. Torna molto probabilmente a breve nell'orbita della città fermana, infatti nel 1372, grazie anche al suo aiuto, vengono varati diversi cantieri nel castello montapponese e per l'occasione si rafforzano anche le mura, viene affissa una lapide per ricordare l'evento. Risalgono al potere nel 1375 i Da Monteverde, con la figura di Rinaldo, che sarà cacciato dal governo nel 1379, una volta allontanato si rifugerà a Montegiorgio, da cui assalterà diverse volte i castelli limitrofi e tra questi anche Montappone; ma ben presto, braccato dalle truppe fermane, sarà catturato e giustiziato. Per volontà del governo pontificio i beni dei Da Monteverde saranno incorporati a Fermo, mentre si risolveranno le questioni dei confini con la vicina cittadina montegiorgese. Finisce il secolo con la breve signoria degli Aceti, che dal 1393 al 1396 sottometterà il territorio, nel 1405 diventa signore di Fermo Ludovico Migliorati, nipote di Papa Innocenzo VII, che lo eleverà a signore della città. Rifiutandosi di cedere i suoi feudi al successore del suo parente pontefice, scatenerà una guerra che coinvolgerà anche i centri a lui sottoposti. Nel 1413 Carlo e Andrea Malatesta, si muoveranno con il loro esercito contro i castelli fermani per destabilizzarne il potere, occupando anche il castello montapponese insieme a molti altri limitrofi. Viene incorporata ai domini Sforzeschi dal 1433 al 1446, dando il via ad un periodo ricco di violenze, la comunità sarà accusata di aver partecipato, senza però ricevere alcuna pena. Intanto, ai confini del suo territorio si sa di una causa nel 1467, per questioni territoriali, tra Loro Piceno e Terra Apezzana, contrada al confine con Montappone, contro San Ginesio, forse a causa di questi fatti la contrada Apezzana sarà data dal governo fermano al castello. All'inizio del XVI secolo, si racconta della breve signoria di Oliverotto Euffreducci cominciata nel 1502, seguita dal famoso Cesare Borgia dopo aver fatto uccidere il predecessore. Nel 1505 avviene una disputa con Loro Piceno per il possesso di un bosco, ma trovarono un accordo mediato dai rappresentanti della città. Nel 1513 tornano gli Euffreducci con Ludovico, che fino al 1520 reggerà le sorti del governo. Nonostante tutto, in quel periodo si registra l'acquisizione e la creazione di diverse opere d'arte per le chiese della comunità, dal 1437 al 1547 rientra nello Stato Ecclesiastico dell'Agro Piceno, entità territoriale creata dal Papa Paolo III e retta dal nipote Pier Luigi Farnese, per punire Fermo che perde lo status di capoluogo in favore di Montottone. Un'ultima citazione del secolo riguardo al castello è del 1571, sul "De Thermis" del medico e scrittore Sant'Elpidiense Andrea Bacci, orientato alla catalogazione dei bagni termali che vengono segnalati anche nel territorio montapponese. Più stabile politicamente sarà lo stato a partire dal XVII secolo, si registrano infatti solo le opere delle confraternite del paese e l'erezione del Monte Frumentario, queste crebbero anche nel secolo successivo. Si restaureranno anche le chiese del castello e nelle campagne, nel 1798 sarà investito dai disordini che, la rivoluzione francese porterà anche in Italia. Infatti, vengono sconvolti i precedenti ordinamenti, il paese viene sottoposto al nuovo Governo di Montegiorgio, nel cantone di Fermo; si torna al vecchio ordinamento solo quando si ripresenterà il Papa sul trono, per poi fuggire di nuovo con Napoleone nel 1808. Ripristinate le burocrazie repubblicane, il cantone di Montegiorgio nel 1811 passa dal distretto di Fermo al nuovo distretto di San Ginesio, fino alla fine del periodo napoleonico nel 1815. Dopo la restaurazione del 1816, il paese diventa capoluogo anche delle vicine Massa e Monte Vidon Corrado, almeno fino al 1833 quando vengono riorganizzati i territori ed i centri, finiscono nuovamente sotto il Governo di Montegiorgio fino all'Unità d'Italia. Viene soppressa la provincia di Fermo in favore di quella di Ascoli Piceno, il paese parteciperà alla petizione contro l'eliminazione dell'autonomia fermana, nel 1882 la comunità parteciperà alla costruzione della ferrovia Porto San Giorgio - Fermo - Amandola. Proprio durante questo secolo, si sviluppa l'artigianato legato ai tradizionali cappelli di paglia, grazie alla coltivazione di una tipologia di grano locale, detta "Jervicella" che, con i suoi steli, permetteva di realizzare questi manufatti. Nel primo novecento e dopo il secondo conflitto mondiale, si avrà una crescita sempre maggiore di questa produzione che andrà mano a mano industrializzandosi, l'antico sapere è stato celebrato nel 1988 con l'apertura del Museo del Cappello. Dal 2004 è parte della ricostituita provincia fermana.
Si raggiunge il centro storico solitamente allontanandosi da quello moderno posto ai suoi piedi, si sale la cima dell'impervio colle che contribuiva, insieme alla cinta muraria, a difenderlo dalle incursioni nemiche. Salendo la rampa che una volta conduceva all'unica porta castellana, oggi scomparsa, si può godere di un buon panorama sulle campagne fermane, fino ad imbattersi con la chiesa del Santissimo Sacramento, realizzata sopra un torrione angolare. Una volta dentro al paese, si vede aprire una grande piazza, affiancata da un giardino e da un parco giochi, in questo slargo , attualmente risistemato con gusto contemporaneo, una volta si innalzavano le case degli abitanti del castello. Il tutto è dominato dalla mole della chiesa di Santa Maria e dalla torre dell'acquedotto, alcuni palazzi che si affacciano sullo spazio pubblico sono degni di nota: tra questi il Palazzo Riccucci, restaurato ed adibito a struttura ricettiva ed il palazzo Trentuno, con la sua terrazza che si affaccia sulla rampa d'ingresso. Da una piccola scalinata è anche possibile scendere lungo la circonvallazione, che permette un breve giro del limitato perimetro del paese.