Si insedia su un basso colle circondato a oriente da alture boscose e a occidente dalla mirabile muraglia della catena dei Monti Sibillini.
Alcune ricostruzioni storiche che sfiorano il leggendario parlano di una lapide, ovviamente scomparsa, che attribuisce la fondazione del paese a una famiglia consolare romana: la Casa Roscia, destinata al Piceno da Pompeo Magno. Più verosimilmente lo si fa risalire all'alto medioevo, nato forse come insediamento longobardo o per mano dell'abbazia di Farfa che nel X secolo controllava quest'area. Nei suoi registri infatti appare per la prima volta il nome di Montefortino, che forse stava a sottolineare la presenza di un munito fortilizio. Nel 1084 questo insediamento si slega dal presidato farfense, ottenendo il diritto di proclamarsi libero comune e si diede degli statuti. Iniziano quindi le guerre con la vicina Visso, secondo la tradizione una statua di Sant'Antonio, oggi conservata nella pinacoteca, ricorda una ipotetica battaglia combattuta tra i due schieramenti nel 1066. Nel 1126 vengono modificati gli statuti e qualche tempo dopo si legge della sottomissione del comune di Valle, avvenuta dopo l'uccisione durante una rivolta del signore Ruggiero di Alberto, probabilmente membro della famiglia dei Da Montepassillo, ricchi nobili legati all'abbazia farfense. Infatti lo ritroviamo fino alla prima metà del XIII secolo come possesso della dinastia, questa nel 1249 assume la cittadinanza ascolana sottomettendo ad essi i loro beni. Ma l'anno seguente cercano di riprendersi i loro averi, scatenando una guerra che coinvolge anche Amandola. Nel frattempo il castello era rientrato a far parte dello stato fermano, i rapporti burrascosi e le continue ribellioni, fanno si che nel 1254 Innocenzo IV, lo costringa a riconsegnarsi pacificamente alla città. Nel 1255 Rinaldo di Brunforte riesce a impossessarsi del paese per tre anni, prima di essere cacciato dalla popolazione, sebbene aiutato da Papa Alessandro IV, costui non riesce a rimettervi piede. I signori di Montepassillo in forte decadenza, infine vendono i possessi di diversi loro castelli a Montefortino, ingrandendo così il suo territorio. Nel 1276 inizia ad annettersi Castel Manardo, collocato sull'omonimo monte, allo scopo di rafforzare i confini con la rivale Visso. Con la crescita territoriale dell'amministrazione montefortinese, sono messe in allarme le vicine Amandola e Montemonaco che tentano di arginare la sua espansione. Con la prima è guerra già nel 1265, conclusa con l'intervento di Papa Clemente IV, che costringe i contendenti alla pace, a memoria dell'evento è edificata la chiesa della Madonna della Pace. Nonostante questo la guerra riesplode qualche anno dopo, sempre nello stesso anno secondo la tradizione, si muove guerra anche a Montemonaco. Inoltre nel 1309 scoppia una furiosa lotta, con diverse vittime, per una semplice questione di pascolo. Tre anni prima la popolazione fortinese era entrata in guerra insieme ad Amandola, Force e Montegallo contro Monte San Martino, guerra risolta l'anno seguente con l'azione pacificatrice del pontefice. Nel 1315 acquista anche il castello di Volubro, nei pressi dell'eremo di San Leonardo, in modo da garantirsi una migliore difesa dei valichi montani contro Visso e Camerino. Un anno dopo continuano le liti con Montemonaco, stavolta per i diritti di riscossione delle tasse in alcune aree a confine tra i due comuni. Si riaffacciano i fermani che mirano a stabilire il loro potere sul territorio, nel 1318 sottomettono ancora il castello, ma a causa di un dominio piuttosto dispotico, nel 1328 i fortinesi iniziano a protestare violentemente per far rispetto i patti stipulati. Fermo quindi invia l'esercito a tenerli buoni, capeggiato dal dispotico Mercenario da Monteverde, che nel 1331 instaura una breve signoria sul fermano, seguita da quella di Gentile da Mogliano nel 1345. La situazione politica muta con la presenza del Cardinale Albornoz, mandato dal Papa in Avignone a stabilizzare gli stati pontifici, che tentando di riconquistare Fermo, scomunica Gentile nel 1354. Poi lo assolve qualche mese dopo donandogli anche la signoria su Montecosaro, Civitanova e Montefortino. Il despota, bramoso di più potere, si allea coi Malatesta contro i pontifici ma viene infine sconfitto e scacciato. Nelle costituzioni Egidiane, promulgate dal cardinale nel 1357, Montefortino viene tolta ai fermani e posta sotto la protezione diretta della Santa Sede. Viene inserita tra le città mediocri, dato che all'epoca riveste una certa importanza. Qualche anno più tardi stabilisce anche una duratura pace con Amandola. Nel 1374 il pontefice Gregorio XI promette in feudo Montefortino al temibile capitano di ventura John Hawkwood, ossia Giovanni Acuto, che trova l'offerta di scarso valore e la rifiuta. Sul finire del XIV secolo si acquietano anche i rapporti con Montemonaco, soprattutto per far fronte comune alle scorrerie delle compagnie di ventura. Nel 1397 i fermani guidati da Antonio Aceti rioccupano militarmente il castello che mntengono fino al 1405, quando lo vendono a Berardo da Varano. I Fortinesi non accettano il nuovo signore e così i Da Varano sono costretti a inviare una spedizione armata, alla quale si aggrega anche Visso. Pongono assedio al paese che resiste mentre vengono depredate le campagne vicine, alla fine sono costretti alla fuga grazie all'aiuto congiunto di Montemonaco e Amandola. L'anno seguente vede l'arrivo di Ludovico Migliorati, nipote di Innocenzo VII e Rettore della Marca. Ricorda alla popolazione fortinese che i legittimi proprietari del feudo erano i da Varano ed intimava ripercussioni in caso di mancata sottomissione. Intanto nel 1416, i da Varano si fanno riconfermare il possesso dal Concilio di Costanza, che stava ristabilendo le sorti del pontificato durante lo Scisma d'Occidente. Sotto i Da Varano si vive un periodo piuttosto tranquillo, nel 1421 si fa la pace con Amandola e si chiariscono anche i diverbi sui pascoli condivisi con Montemonaco. La tranquillità dura fino all'arrivo di Francesco Sforza che nel 1433 si fa signore di gran parte delle Marche. Dapprima i fortinesi rimangono fedeli ai signori di Camerino, ma l'anno dopo si ribellano, concedendo il castello allo Sforza che lo reintegra nello stato fermano. Nel 1442 però i si ribellano anche a Fermo ed allo Sforza, aprono le porte alle truppe pontificie guidate da Niccolò Piccinino che assediano la rocca, dove si erano rifugiati gli ultimi fermani che si arrendono. Il Piccinino poco tempo dopo è sconfitto in battaglia dallo Sforza, scappa lasciando Montefortino che è viene rioccupato fino alla fine della dominazione sforzesca. Dalle vicende ne trae vantaggio lo stato fermano, che vedeva così i Da Varano allontanati dai loro territori, si fa quindi riconoscere il possesso da Papa Niccolò V nel 1447 ed ancora da Pio II nel 1459. La situazione rimase calma fino al XVI secolo, quando la politica fermana lascia spazio alla breve signoria di Oliverotto Euffreducci nel 1502. Ma il nobile viene ucciso l'anno seguente dal noto Cesare Borgia, che diventa per un breve periodo signore di Fermo. Miglior sorte tocca al nipote di Oliverotto, Ludovico che va dal 1513 al 1520, quando viene cacciato dalla città. Nel 1523 riesplode la guerra con Amandola per la Fonte del Faggio, contesa tra le due che si preparano alla guerra allestendo eserciti. Sono obbligate l'anno successivo alla pace da Fermo, ma gli schieramenti sono ormai sul piede di guerra, inizia Amandola assalendo Montefortino con 600 uomini, che resistono dietro le mura. Non riuscendo ad entrare, i nemici depredano il territorio circostante ed alla fine si ritirano. Con la salita al soglio pontificio di Papa Paolo III Farnese, lo stato fermano viene consegnato al figlio Pier Luigi che priva Fermo di tutti i poteri per dieci anni. Nonostante la questione della Fonte del Faggio non fosse stata ancora risolta, nel 1570 c'è un'alleanza con Amandola per contrastare il banditismo nell'area. Con l'elezione di Papa Sisto V nel 1586, Montefortino viene tolta al controllo fermano e aggregata al Presidiato Sistino, piccola giurisdizione comprendente il territorio posto tra Fermo e Ascoli, direttamente dipendenti dalla Santa Sede. Sul finire del secolo scoppiano nuovamente le liti con Amandola per la Fonte del Faggio, concluse solo nel 1616 quando la Sacra Consulta a Roma, decide a favore di Montefortino. La pace continuerà per molto tempo, fino agli stravolgimenti dalla Rivoluzione Francese che nel 1798 porta alla ribellione degli Stati Pontifici e dalla creazione della Repubblica Romana nel 1798. Vengono riorganizzati i territori ed il comune finisce nel Cantone di Amandola, parte del Distretto di Fermo compreso nel Dipartimento del Tronto. Ebbe vita breve poiché presto i francesi sono cacciati e ritorna il pontefice sul trono, ma solo fino all'arrivo di Napoleone. Il Bonaparte riannette gli Stati Pontifici al suo impero nel 1809, il paese ritorna sempre sotto il cantone di Amandola fino alla restaurazione del 1815. L'anno seguente è anche soppresso il Presidiato Sistino, accorpato alla Delegazione Apostolica di Ascoli, nel distretto di Montalto. In quel periodo è aggregata alla comunità di Montemonaco, dopo le riforme del 1833 torna sottoposta al governo di Amandola.
All'Unità d'Italia rientra nella provincia di Ascoli Piceno, nel 2004 passa invece alla ricostituita provincia di Fermo.
Il centro storico di Montefortino si è molto ben conservato e visitarlo ci porta indietro nelle varie epoche in cui il paese ha segnato la sua storia. Il caseggiato occupa gran parte del versante della collina dove sulla cima svettava il castello ormai scomparso, sostituito da un parco, ricordato dalla chiesa di San Francesco sorta ai suoi piedi. Porta Santa Lucia è uno degli ingressi fortificati della rocca che abbiamo scelto per cominciare la visita del paese che è articolato su vari livelli che mano a mano risalgono la collina. Santa Lucia era una chiesa esistente nei pressi della porta e dà anche il nome alla via che prosegue il suo percorso pianeggiante fino alla chiesa di San Michele Arcangelo, qui si può salire verso la cima del paese passando davanti alla bella chiesa di Sant'Agostino oppure si possono prendere le ripide stradine che risalgono affianco alla porta. Costeggiando invece la cinta muraria si scende lungo Via Roma, corso principale del paese che raggiunge la piazza principale passando per piazza Leopardi dove sorge il Palazzo della famiglia recanatese che nel XVI secolo risiedeva anche a qui. Oggi è adibita a sede dei musei fortinesi, nella stessa piazza si trova il caratteristico Tempietto delle Colonne, dimora dell'eccentrico pittore Fortunato Duranti, si prosegue passando davanti ai resti della sconsacrata chiesa di San Biagio che dà nome alla porta che si trova a poca distanza. Raggiunta la piazza principale dove c'è il municipio è d'obbligo affacciarsi sopra la terrazza ricavata dalle strutture della Porta di Valle, dove oltre alla bella fontana si può vedere uno stupendo panorama dei Monti Sibillini, a poca distanza si trova anche la chiesa di Sant'Andrea. Se si risale si può raggiungere il bel palazzo rinascimentale dei Mancini risalendo fino al teatro Sibilla dove la strada svolta e rimpiana, fino a tornare verso la chiesa di San Michele Arcangelo.
Difficile descrivere la quantità di cose interessanti da vedere nel paese, dalle case torri erette per assicurare la difesa delle famiglie che le abitavano ai palazzi che gli alti prelati si erano fatti costruire, i recenti terremoti non ne hanno troppo danneggiato l'aspetto ed è accogliente e ospitale per chiunque voglia visitarlo.