Spettacolare municipio circondato dalle alte sagome dei monti Sibillini sorto ai piedi del Monte della Sibilla, ricco di suggestioni derivate soprattutto dalle leggende sulla sua mitica sacerdotessa. Sorge probabilmente grazie all'impegno dei monaci farfensi che nel medioevo avevano riorganizzato la marca picena, da questi probabilmente prende anche il nome, pochi sono i documenti che la riguardano ed il primo risale al 997 e proviene dalle carte dell'Abbazia di Montespino. Sempre nello stesso periodo viene citato anche tra gli inventari farfensi prima di sparire dalla storia e ricomparire nel 1164 quando lo si ritrova soggetto direttamente alla Santa Sede. Il territorio nel periodo svevo vede l'ascesa di una famiglia nobile sottoposta ai farfensi che tramite l'ingerenza dell'imperatore ottiene il controllo di grandi territori di proprietà dei monaci, questi saranno ricordati come i signori di Montepassillo. Costoro infatti possedevano tra il XII e XIII secolo anche diversi feudi e proprietà nei pressi di Montemonaco, tradizionalmente si fa risalire a loro la costruzione della rocca nella parte alta del paese, ora sostituita dal parco di Monteguarnieri.
L'importanza del centro crebbe durante tutto l'arco del medioevo, complice la sua posizione a favore del controllo dei passi montani e dei pascoli, da qui si potevano raggiungere Norcia e Visso che a quell'epoca erano rivali del castello. Intanto nel 1249 i signori di Montepassillo si sottomettevano ad Ascoli e mano a mano persero potere sulla zona e attraverso le divisioni ereditarie i loro possedimenti vennero dispersi, a trarne profitto sarà Montemonaco che si era nel frattempo costituito libero comune ed aveva cominciato ad espandere i propri territori acquistando i castelli minori limitrofi. Qui le notizie si fanno confuse, nel 1289 troviamo documenti sul podestà di Montemonaco nell'archivio diplomatico di Fermo ma nel 1293 Montegallo, insieme al castello di Arquata, si mette sotto la protezione della città ascolana. Forse uno degli effetti della guerra che Ascoli e Fermo avevano iniziato per espandere i propri domini l'una a scapito dell'altra. Il castello entrerà presto in lotta con i comuni vicini per motivi di confine o di pascoli, nel 1309 secondo la tradizione inizia a guerreggiare con Montefortino anch'essa in via d'espansione, continueranno le divergenze nel 1316, stavolta per la riscossione delle tasse in alcune zone di confine. Tra i primi nemici si vuole anche Norcia che un tempo avrebbe dovuto possedere la frazione di Rocca e che i montemonachesi le avrebbero sottratto; più probabilmente ci saranno state liti sul controllo dei passi montani e dei confini. Infatti dagli statuti del comune si legge che i capitani dei quartieri di Montemonaco, il giorno della festa di San Bartolomeo, si recavano nella chiesa di Foce a pregare e poi effettuavano una ricognizione dei confini con Norcia e il giorno successivo si presentavano nella piazza del paese. Nel 1337 si legge che per ignoti motivi un gruppo di armati del paese uniti ad altri di Force, Montelparo, Rotella ed Arquata, avevano assaltato Montalto ed il suo territorio ma è il Rettore della Marca Canardo da Sabelliano a risolvere la questione. Nel 1341 scoppiano di nuovo i dissapori con Arquata ma nel 1399 si riesce a stabilire una pace duratura con Norcia, soprattutto per quanto riguarda il passo della Strada Imperiale che transita per Palazzo Borghese, per il quale vengono stabilite nuove normative. Nel 1405 aiuta Montefortino insieme ad Amandola a non cadere nelle mani dei da Varano ma nonostante la vittoria militare il paese sarà costretto comunque a piegarsi ai nuovi signori, probabilmente in quel periodo turbolento Montemonaco aveva conservato l'antica autonomia sotto la protezione pontificia. Si ripetono le lotte con Arquata anche nel 1428, poco prima dell'arrivo di Francesco Sforza al quale si arrende nel 1433 ma quando nel 1442 il Piccinino, al comando delle truppe pontificie, si presenta sotto le mura del paese, questo si sottomette al nuovo padrone. Lo Sforza per punizione applicherà un severo embargo economico al paese che probabilmente si esaurisce con la cacciata del signore milanese da Fermo e dalle Marche avvenuta quatto anni più tardi.
In questo periodo si trova a passare nel castello Antoine de la Salle, cavaliere al seguito degli angioini, che interessatosi al mito della Sibilla effettua delle ricerche e si reca nei luoghi della tradizione, infine nel 1420 riporta le sue impressioni in un racconto intitolato Paradis de la Reine Sybille. Un altro che si interessa all'argomento è Andrea da Barberino che nel 1410 inizia a scrivere il suo "Guerrin Meschino" che narra di un cavaliere errante che giunge nell'antro della Sibilla, pubblicato solo nel 1473. Curioso è un documento di assoluzione dalla scomunica che era stata scagliata su Montemonaco reo di aver ospitato dei cavalieri spagnoli e del Regno di Napoli dediti all'alchimia che praticarono anche in paese, il tutto a qualche anno dalla visita di Antoine de La Salle. Intanto oltre che di eretici le montagne si andavano riempiendo soprattutto di briganti e nel 1520 si vedono il vescovo Niccolò Bonafede ed il Capitano Guido Rangoni occuparsi dei banditi nel circondario di Montemonaco e Montefortino mentre il papato andava inasprendo la pressione fiscale sulle sue terre. Nel 1547 la comuinità dà alle stampe gli statuti, riedizione aggiornata di quelli più antichi che regolamentavano la vita civile. Sul finire del secolo, con l'elezione al soglio pontificio di Sisto V, nel 1586 viene creato il presidato Sistino, un piccolo stato posto tra Ascoli e Fermo e direttamente controllato dalla curia romana: Montemonaco vi entrerà a far parte fino al 1799 quando viene cacciato il Papa ed indetta la Repubblica Romana che dichiarerà finite le antiche amministrazioni; il paese rientra nel nuovo Dipartimento del Tronto, nel cantone di Amandola sottoposto al distretto di Ascoli. Il Papa però ritorna quasi subito e viene dichiarata decaduta la Repubblica, ripristinata in seguito con leggere modificazioni da Napoleone nel 1808 fino alla Restaurazione nel 1815. L'anno seguente viene istituita la Delegazione Pontificia di Ascoli e Montefortino con Montemonaco si ritrovano sotto il governo di Montalto fino 1833 quando passano sotto Amandola; all'Unità d'Italia il paese entra a far parte della provincia di Ascoli Piceno.
Montemonaco si spopola nel corso del XX secolo ma per via della sua vocazione turistica si è mantenuto in buono stato fino ad oggi, arroccato dietro la cinta muraria che quasi circonda ancora tutto il perimetro urbano. La strada provinciale attraversa la parte bassa del paese dove si trovano gran parte delle attività commerciali e ricettive, il grande spiazzo ai margini orientali del centro storico è la piazza principale e dalla terrazza si gode un ottimo panorama, da qui inizia anche il quartiere più recente dell'abitato. Dalla piazza parte una grande strada che lambisce il giardino del possente palazzo comunale, continuando a salire oltre a una bella casa seicentesca si possono notare graziosi esempi di architettura storica civile, la salita termina davanti alle tre chiese del paese raggruppate tutte sulla stessa strada. La prima è la più minuta e si trova sulla sinistra, dedicata a San Giovanni Battista mentre dalla parte opposta c'è la chiesa di San Benedetto che ingloba anche la porta dedicata però a San Biagio del quale è titolare l'ultima chiesa delle tre, quella adiacente il parco. Proseguendo all'ombra degli alberi si possono notare le mura che difendevano il paese, passando affianco al grande torrione angolare si raggiunge una splendida terrazza sulle montagne e si può proseguire per la strada che costeggia le fortificazioni. Rientrando dalla porta San Biagio si può notare sulla sinistra una salita erbosa che porta al Parco di Monteguarnieri, realizzato nell'area dove un tempo esisteva la rocca. Riscendendo è consigliabile di prestare attenzione alle varie vie ed alle abitazioni pregevoli, ritornati alla strada si deve procedere a visitare anche la parte bassa che solitamente viene tralasciata nonostante sia ricca di interessanti sfumature come il grande palazzo all'angolo Sud-Ovest.
A meridione la cinta muraria dà il meglio di sè con una serie di torrette ben conservate a presidiare sulla sicurezza dell'abitato e dalle mura si può tornare alla piazza principale e continuare a godere del soggiorno in questa terra incantata.