Ponte Maggiore

E' il quarto ponte che si eleva in questo punto sul fiume Castellano. Fonti certe attestano la prima costruzione del ponte nel 1373 ad opera dei fratelli ""Ravuolto o Ravolto"" architetti locali, nell'arco di poco meno di due anni. Fu successivamente restaurato nel 1418 dai Conti di Carrara in quei decenni signori di Ascoli. Successivamente venne nuovamente ampliato su progettazione di Marco Massimi, ingegnere ascolano che ne seguì l'allargamento del piano stradale e del sopraelevamento della struttura nel 1862.
Durante l'ultimo conflitto mondiale, fu fatto saltare in aria dalle truppe tedesche in fuga nel giugno del 1944. I lavori per la nuova costruzione del ponte partirono nel 1946, sotto la direzione di Giuseppe Viccei. L'attuale ponte è strutturato con tre arcate di notevole profondità con un'altezza di 52 metri e una lunghezza di 105 metri ed è costituito in blocchi squadrati di travertino.