Rocca di Castiglioni

Rimangono pochi e incerti ruderi di questa fortezza, che nell'epoca medievale ricopriva grandissima importanza per Ascoli. Sorse a presidio di una piccola lingua di territorio ascolano a ridosso di quello Castignanese, storico nemico giurato della città picena, su un punto strategico dove, oltre a Castignano, controllava anche la strada per Offida e lo stato fermano a nord. Venne perciò edificata dopo il 1377 una fortezza che risulta l'ultima delle opere dello scacchiere difensivo ascolano, che in un grande torrione quadrato, svettante sul crinale, aveva la sua caratteristica principale, impressa anche sullo stemma castellano. Secondo gli studiosi la struttura fortificata era originalmente piuttosto simile alla Torre a Tronto di Martinsicuro, che in un secondo momento si è allargata con la costruzione di ulteriori fortificazioni. La prima citazione accreditata della rocca appare nei possedimenti ascolani a partire dal XV secolo; nel 1432 fa parte dei castelli dove Francesco Sforza esercitava diritti sulla scelta dei castellani. Nel 1490 viene assediata e danneggiata dai fuoriusciti ascolani della ""Congiura dei Machinanti"", maturata tra le varie lotte familiari sorte ad Ascoli durante il periodo della ""Libertà ecclesiastica"". Fu smantellata per la prima volta nel 1530 su ordine di papa Clemente VIII, al quale i castignanesi l'avevano fatta credere sede di un covo di banditi, ma nel 1549 venne rifortificata dagli ascolani. Sul finire del XVI secolo sorgono all'interno delle mura anche edifici civili, con il trasferimento di diverse famiglie provenienti da Ripaberarda e da Illice e Gerosa di Comunanza. Nonostante i numerosi tentativi castignanesi di distruggerlo, il castello crebbe di dimensione e importanza, riuscendo nel 1591 a tenere testa alle agguerrite soldataglie del famoso bandito Marco Sciarra. Il declino cominciò nel XVII secolo, quando la rocca perse di importanza militare: Ascoli lasciò ai civili la difesa del fortilizio mentre cominciarono i primi problemi legati alle frane che stavano per compromettere le mura. Nel 1690 furono demolite le mura pericolanti su ordine del podestà di Appignano e nel 1705 il pietrame venne ceduto ai frati Cappuccini di Offida, che impiegarono nella ristrutturazione del loro convento. Nel XIX secolo era ormai ridotto a una cava di materiali e, nonostante ad Ascoli si fosse deciso di salvaguardare come memoria il torrione principale sopravvissuto, ad oggi purtroppo è giunto fino a noi solo qualche rudere.