Porta Nord

Monumento forse di maggior pregio dei resti delle fortificazioni massignanesi.
Si apre lungo la cinta muraria, quasi all'angolo Nord-Ovest del paese, può essere fatta risalire al XIV secolo costruita probabilmente dall'amministrazione dei castelli fermani, vedrà l'assalto di Mercenario da Monteverde nel 1334 e le guerre contro gli ascolani nel 1534, quando viene assediata da Marzio Colonna.
Vi si accede ancora per una ripida rampa che sale sul lato destro delle mura, in modo da lasciare scoperto il fianco degli assedianti, alla fine della salita si apre sul lato la porta, costringendo così agli eserciti una improvvisa svolta. L'arco d'ingresso di sapore gotico è abbellito da una cornice di mattoni, la porzione alla base invece è stata manomessa ed allargata, sulla facciata si nota una pietra murata, forse uno stemma scalpellato, vi si apre anche una semplice finestra, poco sotto i beccatelli che un tempo sostenevano un parapetto merlato. Entrando si continua a salire coperti da una volta a sesto acuto annerita dai secoli, uscendo ci si ritrova su un crocevia tra il Vicolo del Ghetto e Via Montebello, poco più avanti si intravvede il corso principale. La parte posteriore della porta è invece abbastanza rimaneggiata, una scala si alza al fianco di un muro e si trasforma in una balconata dove si apre una finestrella, un tempo li si trovavano gli ambienti interni ricavati sopra la volta.