Sulla base di documenti giudiziari relativi all'anno 1457, si attesta una condanna a sei mesi di reclusione e di una multa di oltre duecento Lire, per aver rapito e tenuta prigioniera una donna di nome Tursia, moglie di un marinaio, probabilmente per questo fatto è costretto a fuggire dalla sua città natale, ritrovandosi a viaggiare per la repubblica veneta. Non si hanno più sue notizie sino al 1465, anno in cui compare col fratello a Zara, città oggi croata ma all'epoca integrata nei domini veneziani, in un contratto di nozze si legge che ne aveva ottenuto anche la cittadinanza. La notevole vicinanza di stile tra le sue prime opere e quelle del pittore dalmata Giorgio Chulinovic, detto lo "Schiavone", suggerisce l'ipotesi che i due si conoscessero, e che la sua presenza in città sia legata alla loro amicizia. Ma qualche anno più tardi cambia ancora residenza, restano oscure le ragione della sua partenza.
Nel 1468, Carlo era arrivato nel fermano e firma la sua prima opera marchigiana: il "Polittico di Massa Fermana", commissionato dai conti Azzolino; composta da cinque pannelli principali con al centro la Madonna con il Bambino, ai lati i santi: Battista, Lorenzo, Silvestro e Francesco. Nelle tre cuspidi vi sono rappresentate l'Annunciazione, la Pietà e l'Angelo Annunciante, mentre nei quattro scompartimenti della predella sono dipinte le figure dell'Orazione dell'Orto, della Crocifissione, della Flagellazione e della Crocifissione.
Ben presto però si trasferisce ad Ascoli Piceno, lasciando al fratello l'attività nell'area fermana, dal 1469 in poi è documentato nel capoluogo piceno. Nel 1470 dipinge un'altra opera per il fermano, lo straordinario "Polittico di Porto San Giorgio", eseguito su ordinazione di un albanese emigrato nella zona a seguito della conquista turca, stilisticamente simile a quello di Massa Fermana. Era composto da uno scomparto centrale con la Madonna col Bambino e le figure di: San Pietro e Paolo, San Giorgio che uccide il drago, i santi Caterina d'Alessandria e Girolamo, completato da una Pietà; smembrato nel corso del XIX secolo, tutti i pezzi sono stati acquistati da musei sparsi tra il Regno Unito e gli Stati Uniti. Menzione particolare per il "Trittico di
Dopo il 1488 è registrata ad Ascoli la morte del suo unico figlio maschio, i registri del Duomo annotano la donazione di due libbre di cera, si tratta dell'ultima traccia della presenza dell'artista in città, mentre le commissioni si faranno sempre maggiori a Camerino. Qui firma il "Polittico del Duomo", anche questa ormai smembrata in vari musei, dove spicca la "Madonna della Candeletta" conservata nella Pinacoteca di Brera. Risulta comunque attivo anche in vecchiaia, spostandosi tra il maceratese e il fabrianese. Riceve nel 1490 il titolo di cavaliere da parte di Ferdinando d'Aragona, principe di Capua e futuro sovrano di Napoli, ammettendolo tra i "famigli" del principe. Secondo alcuni fu una mossa politica di Ferdinando, nipote di Francesco Sforza, per un periodo contestato signore di Ascoli, per ingraziarsi le simpatie della popolazione della città; da qui il Crivelli si firmò sempre con questo titolo nelle sue opere. Le sue ultime notizie risalgono al 1494-95 quando stava realizzando a Fabriano, la "Pala di San Francesco", oggi conservata alla Pinacoteca di Brera a Milano, la morte del pittore viene collocata in quegli anni, fu dichiarato erede universale suo fratello Vittore. Nel corso dei secoli quasi tutte le sue realizzazioni furono vendute o spostate fuori da luoghi di origine, la diaspora iniziata con Napoleone, continuerà nel corso del XIX secolo. Fu senza alcun dubbio il più grande artista attivo nella Marca centro meridionale nella seconda parte del quattrocento.