Peculiarità della città ascolana è sempre stata la sua favorevole posizione geografica dove la terrazza fluviale, quasi circondata dall'incrocio dei fiumi Castellano e Tronto, chiusa verso i monti dal colle dell'Annunziata, assicurava una eccellente difesa.
La maggior parte degli interventi volti a migliorare le difese erano concentrati nell'asse che dalla Fortezza Pia scendevano verso le piane adiacenti al Tronto, passando per porta Romana, unica zona abbastanza agevole per un eventuale assedio. Le prime fortificazioni che racchiudevano la città vennero costruite in arenaria, a queste seguirono quelle in travertino dell'epoca romana, di cui rimangono diverse tracce.
La cinta medievale e rinascimentale è quella che ancora oggi cinge lo storico capoluogo, lungo il tracciato si aprivano le porte d'accesso: le più antiche sono Porta Romana o Gemina, Porta Maggiore (che nel XV secolo venne spostata dal ponte di Cecco al nuovo ponte omonimo) e Porta Solestà o Cappuccina, con il mirabile ponte di età augustea.
La visita al circuito può idealmente iniziare dalla Fortezza Pia, punto nevralgico delle difese, da lì si riscende verso valle costeggiando il lungo tratto di mura che da Porta Summa, all'ingresso della fortezza, scende fino a Porta Romana, da cui si erge il bastione rotondo a rinforzo della porta. Si prosegue costeggiando il Tronto fino a Porta Solestà, passando per la caratteristica Rua delle Stelle, per poi procedere verso la chiesa di San Pietro in Castello dove un tempo era edificata una rocca. Continuando si arriva all'elegante Porta Tufilla, in stile rinascimentale, seguita dall'omonimo ponte; la cinta prosegue correndo lungo l'aspro crinale del fiume fino ad arrivare al ponte di Porta Maggiore e al complesso fortificato di Forte Malatesta.
Nella zona meridionale, lungo il Castellano, rimangono le tracce di vari torrioni che difendevano quel settore del perimetro murato, mentre proseguendo verso porta Cartara, si incontra la nascosta porta Torricella o Tornasacco, che giace murata sotto il piano stradale.
Dal ponte e dalla scomparsa Porta Cartara le mura si inerpicavano fino a ricollegarsi alla Fortezza Pia.