Il centro storico di Monteleone si circonda ancora delle sue difese, di origine medievale.
Le prime opere sono allestite dai monaci farfensi a protezione del villaggio di Casoli, dipendente dalla corte di San Marone, un tempo esistente nella contrada di Poggio Castello. Viene infatti menzionata la Torre di Casoli, costruita durante il governo dell'abate farfense Berardo III, agli inizi del XII secolo. Il castello viene poi conquistato con le armi dei fermani nel 1252, sono distrutte gran parte delle difese, che i nuovi padroni però ricostruiscono in poco tempo. Vengono ristrutturate nel XIV secolo, anche aggiornate all'uso delle armi da fuoco nel secolo successivo. Le difese sono messe alla prova durante la signoria di Ludovico Migliorati, quando nel 1407 vengono assediate e prese, dalle truppe pontificie di Braccio da Montone. Nel 1415 anche gli eserciti malatestiani riescono a conquistarle, occupando il castello per più di un anno. Nella chiesa della Madonna della Misericordia, sull'altare principale, è presente un'affresco forse quattrocentesco che raffigura il castello. Si vedono le mura e le altre opere difensive, oltre alla torre principale se ne scorge un'altra, nella parte opposta dell'abitato. Con la signoria di Ludovico Euffreducci e le guerre che ne conseguono, il castello nel 1521 viene assediato dal capitano Brancadoro. Tra XVI e XVII secolo la cinta inizia a perdere di importanza, si iniziano a venderne porzioni a privati, che vi costruiscono sopra le loro abitazioni. Continua ad assolvere la sua funzione più come protezione per il brigantaggio, fino ad essere del tutto abbandonate nel XIX secolo, quando nel 1875 il comune approva i lavori per una ricostruzione. Piuttosto modificata nel corso del XX secolo, soprattutto nella parte orientale affacciata verso piazza Umberto I.
Il perimetro murato ha una forma triangolare, con la punta principale rivolta verso meridione, dove è costruito il possente torrione, da qui due sezioni si allargano verso nord. Infine le due parte si chiudono con una muratura retta formando due angoli, protetti da torri in parte sopravvissute. Iniziamo la visita dalla torre civica, che si innalza sull'angolo meridionale dell'abitato, su un grande basamento a scarpa, un tempo presente anche ai piedi delle mura. Questo era il punto principale delle difese cittadine e con ulteriori opere fortificate, formava la rocca, isolata dal resto del paese. Alla sua destra c'è un corpo rettangolare che si aggrappa al basamento, osservando meglio le mura si vedono i resti dei merli, antiche finestre e le tipiche bombardiere rotonde. l'edificio si ricollega al retro della chiesa di San Giovanni, dove è visibile parte dell'abside. Continuando sulla piazza le tracce si fanno meno visibili, a causa della presenza di edifici posteriori, su uno di questi però sono ancora osservabili due bombardiere murate, all'altezza del primo piano. Continuando le tracce si fanno ancora meno visibili, si gira poi all'angolo davanti alla chiesa di San Marone, per iniziare a scendere affianco ad un muro che impedisce la visuale della base murata. Mantenendosi sulla sinistra si risale, avvicinandosi all'area della scomparsa porta, che si apriva in corrispondenza della strada. Qui rimangono degli avanzi di un baluardo, ma sono visibili solo scendendo verso la circonvallazione, che segue il profilo occidentale dell'abitato. Attraverso la vegetazione, si scorgono i resti del basamento di un torrione angolare adiacente alla porta, sporgente dalla linea delle mura. Continuando per la strada, il fronte difensivo torna diritto verso il palazzo comunale, con alcuni annessi appoggiati ai piani bassi delle abitazioni. Più avanti c'è il basamento della terrazza panoramica, dove si risale per osservare il circondario e per dare una vista, al profilo delle mura occidentali. La balconata è realizzata alla base del municipio, sotto alla rampa che sale verso i resti della porta medievale, costruita a ridosso del torrione ed oggi trasformata in un passaggio coperto, concludendo così il giro delle mura.
