Opera difensiva che circonda ancora, gran parte del centro storico di Montottone.
Come in quasi tutti i centri storici di antica origine, possiamo riscontrare diversi momenti di espansione dell'abitato. Le prime opere nascono per difendere il piccolo castello, costruito nella parte più alta dell'abitato, nell'area dove oggi si trovano la chiesa di San Pietro ed i palazzi Breccia-Fratadocchi e Ferracuti. Sappiamo che si trova all'interno dei possedimenti dei monaci farfensi, forse eretto da famiglie a loro dipendenti tra il IX ed il X secolo. Dal XI rientra stabilmente nelle proprietà del vescovo fermano, diventando col tempo, il rifugio preferito dell'alto prelato nei tempi di crisi. Sicuramente in questo periodo vengono rinnovate le fortificazioni, contando le nuove espansioni del castello, che aveva iniziato a incorporare i castelli minori vicini. Ben visibile è il tracciato di una precedente cintura muraria, forse duecentesca, corrispondente all'attuale tracciato del corso. Nel 1381 le fortificazioni respingono gli eserciti di Boffo da Massa, condottiero ghibellino nativo di Massa Fermana, che non riesce a conquistare il centro. Sei anni più tardi sono però cedono davanti alle truppe fermane, con lo scopo di arrestare il vescovo scomunicato. Questi riesce comunque a fuggire durante l'assedio, grazie all'aiuto della popolazione. Le difese sono messe ancora alla prova nel 1409, durante le guerre scatenate da Ludovico Migliorati, quando il castello è conquistato dagli eserciti pontifici. Viene recuperato dal Migliorati già l'anno successivo, nel 1415 è ancora assediato e occupato da Carlo Malatesta ed ancora in seguito riconquistata. Le ultime vicende belliche risalgono al 1536, quando Cesare Nobili, un capitano di ventura montottonese, conquista e saccheggia il suo paese durante le Guerre d'Italia. Tra XV e XVI secolo avvengono anche gli ultimi aggiornamenti e lavori sulle mura, adattate ormai alle predominanti armi da fuoco. Sempre nello stesso periodo le fortificazioni iniziano ad essere acquistate da privati, per edificarvi od espandere le proprie abitazioni, inglobando le difese. Rimangono ancora in uso fino al XIX secolo, prevalentemente con funzioni di contrasto al brigantaggio.
Interamente realizzate in mattoni, nonostante i secoli le fortificazioni sono ancora individuabili nelle sue componenti primarie ed in tutto il perimetro, rimangono numerose tracce visibili. Queste appartengo no all'ultima espansione delle mura, mostrano un'andamento irregolare, quasi a formare un ventaglio con il fulcro, nel vecchio castello sulla sommità del colle. Per descriverle meglio partiamo dal torrione di Porta santa Maria o Marina, ben visibile all'ingresso del paese e con fattezze singolari rispetto ad altre opere del circondario. Al disotto del torrione si snoda la cinta meridionale, a chiusura della parte bassa dell'abitato, con un andamento piuttosto sinuoso. La comoda circonvallazione permette di seguirne le tracce: all'inizio queste sono comprese in alcune abitazioni, mentre più avanti in diversi tratti, sono libere da sovrastrutture. Riconoscibili anche le torrette perimetrali, di pianta quadrata e dotate, come gran parte delle mura in questa zona, di una evidente base scarpata. In parte ricostruito è il segmento ai piedi della chiesa di Santa Maria Ausiliatrice. Da qui si continua ma le difese ritornano incorporate alle abitazioni, perdendone le tracce nell'angolo Sud Ovest, dove probabili miglioramenti della viabilità, ne hanno cancellato i resti. Poco fuori il paese esiste ancora una torretta detta di "San Giovanni", forse legata alle difese. Dall'angolo ci si dirige verso Nord, dove si notano ancora alcune porzioni delle mura, qui le scarpature diventano più accentuate. Purtroppo un muro in cemento le nasconde alla vista, facendo da base alla strada che sale fino all'altra porta di Montottone, ricavata a lato del palazzo Carifermo. Ma salendo alla porta, si possono visualizzare meglio alcuni tratti murari in discesa, addossate alla parte posteriore della chiesa di San Salvatore. Dal lato opposto le muraglie salgono verso il vecchio castello, nascoste dalla copiosa vegetazione che ricopre il lato del colle, esposto a settentrione. Queste coincidono con il retro delle dimore erette sulla sommità, che come palazzo Breccia Fratadocchi, incorporano ancora alcune torrette perimetrali. Tornati infine nella grande piazza all'ingresso del centro storico, ci si concentra sulla visione degli ultimi baluardi del castello, appollaiati nella parte più alta dell'abitato. Questi seguono il lato della chiesa di San Pietro fino a terminare su un'ampia terrazza; con una alta scarpa alla base, è forse nel punto meglio difeso del castello. Purtroppo i basamenti murari che dalla terrazza, piegano ricollegandosi alla Porta Marina, sono i meno individuabili del circuito, nascoste da un palazzo più recente.
