Nel crinale boscoso che costeggia a nord lo scorrere del fiume Tronto, sul limitare di un piccolo altopiano, troviamo questo piccolo insediamento seminascosto dalla vegetazione, nei pressi del più noto borgo di Venamartello. Le prime notizie di Cocoscia arrivano dalle donazioni fatte dal possidente longobaldo Hilperino, che consegnavano diversi territori della montagna ascolana all'abbazia di Farfa nel 1039. Il villaggio che oggi prende il nome di Cocoscia in realtà corrispone all'antico insediamento delle Piane di Cocoscia, borgo dell'omonimo castello che si trovava nel colle detto ancora oggi "Capo Castello", con la dismissione delle antiche rocche durante il basso medioevo sarà mano a mano abbandonato in favore della posizione più comoda e pianeggiante dell'attuale incasato.
Successivamente sappiamo che nel 1255, papa Alessandro IV punisce Quintodecimo colpevole di aver devastato il castello di Cocoscia.
Il Marcucci, nel suo "Saggio delle cose Ascolane", cita Cocoscia come possedimento della famiglia Malaspina di Ascoli, e probabilmente nel XIII secolo entra a far parte dello stato ascolano, sotto il sindacato di Venamartello. Partecipa, come altri castelli della montagna ascolana, alla congiura ai danni di Galeotto Malatesta nel 1350, che culminerà con numerose esecuzioni di ribelli, riscoppia due anni più tardi ma stavolta il Malatesta è costretto a ritirarsi a causa delle numerose perdite.
Nel XIV secolo il borgo era amministrativamente congiunto alla vicina Venamartello, come si evince dai catasti del 1381, che più tardi verranno annessi al più grande sindacato di Paggese. Nelle bolle vescovili di inizio quattrocento risulta che i due insediamenti avevano in comune anche le due chiese, quella di San Salvatore e quella di San'Angelo, la seconda però, già nel secolo successivo, non sarà più menzionata. Esisteva un'altra chiesa sempre edificata tra i due castelli, quella di Santa Maria di Collalto, che venne demolita in un tempo imprecisato perchè spesso rifugio di banditi. Nel 1458, si legge sempre dai catasti, che le due ville risultano ormai divise e pagavano separatamente i tributi. Successivamente continuerà la sua avventura all'interno del sindacato di Paggese, attraverso il banditismo e l'invasione dei napoleonici, fino alla fondazione del breve comune di Santa Maria a Tronto, che durò solo dal 1834 all'uniità d'Italia.
Il Borgo è pervaso da un'atmosfera surreale: una parte è stata restaurata recentemente, ma già abbandonata di nuovo a sè stessa, mentre decisamente trascurato è il resto dell'abitato. Nell'agglomerato principale sono interessanti le abitazioni rinascimentali in arenaria con finestre ed architravi lavorate che si affacciano su una strada coperta molto suggestiva.
La sterrata che attraversa il paese oltrepassa la graziosa chiesa di San Giovanni e la fontana pubblica, prima di uscire verso le campagne. Ad est si dipanano le stradine ricoperte d'erba che portano alla parte abbandonata, dove vari ruderi spuntano dalla vegetazione.
Recentemente è stato interessato da un progetto di riqualificazione turistica che ha fatto sì che fosse ristrutturata parte del borgo, ma a quanto si vede non ha raggiunto lo scopo prefissato riabbandonando il borgo al suo oblio.