Porta di Valle

Tra le mete più visitate, sia per il fatto che si apre sulla piazza principale di Montefortino, sia perché affianca una splendida balconata sui Sibillini.
Detta Porta di Valle o di Vetice, prende il titolo dalle due frazioni verso le quali si affaccia, se ne parla nel già nel XIII secolo, eretta con buona probabilità dai fermani, quando riallestiscono la cinta muraria del castello.
Era uno dei principali accessi al paese e da qui era possibile raggiungere oltre alle sopracitate frazioni, anche il sottostante mulino, proseguendo si arrivava anche al santuario della Madonna dell'Ambro, nonostante le moderne modifiche alla viabilità, la strada antica è ancora percorribile scendendo oltre la circonvallazione.
In alcuni documenti si legge che nei suoi pressi nel 1290, si trovava una casa che fu venduta insieme a Castel Manardo al comune di Montefortino, da Pietro ed Euffreduccio, figli di Falerone, della famiglia Euffreducci.
Partecipa alle guerre di assedio del Piccinino con Fermo e le vicine Montemonaco ed Amandola, gli assalti degli Aceti, finendo poi sotto la dominazione dei ""Da Varano"" e degli Sforza. Termina le sue funzioni come difesa contro i briganti dopo il XVI secolo, tra il XIX ed il XX assume la forma attuale con la grande arcata, attraversata da una scalinata e con la terrazza merlata.
L'ultimo restauro è stato effettuato l'anno dopo il terremoto nel 1997, quando vengono riconsolidate le mura, oggi ha perso le sue caratteristiche difensive ed è meglio nota per l'eccezionale punto panoramico, che si apre nella piazza principale del paese.
Difficile distinguere le rimanenze dell'opera medievale dai rimaneggiamenti posteriori, con buona probabilità le uniche porzioni originali sono da ricondurre a parte dell'arcata, successiva è la balconata che sembra simulare uno sperone fortificato, con qualche merlo a coda di rondine nella parte superiore a scopo ornamentale.
L'arcata si trova nel mezzo di una scalinata che risale fino alla piazza, le trasformazioni non permettono di leggerne l'apparato difensivo, ma molto probabilmente come per Porta Santa Lucia e San Biagio, si avvaleva della ripidità della rampa d'accesso come ostacolo all'avvicinamento.
L'opera è realizzata in mattoni e si conclude subito dopo il semplice arco, si notano sporgere in facciata due semipilastri che salgono fino alla ghiera dell'arco, poco sopra la chiave di volta ed un piccolo tetto concludono la struttura.
L'interno si allarga sulla sinistra ed è coperto da una piccola volta a botte intonacata, dove si apre una finestra con inferriata comunicante con la terrazza, l'arco in uscita è più ampio e sul lato libero, mostra i resti di una giunzione con l'edificio ora scomparso. Un arco tamponato caratterizza la parte destra, dove si apre oggi una finestra per gli ambienti ricavati sotto la terrazza, dalla parte opposta una serie di gradoni in cemento e laterizio, salgono fino alla ringhiera che delimita la piazza.