Madonna degli Angeli

Piccola chiesetta che affianca un maestoso portale, unico superstite della grande chiesa monastica scomparsa di San Salvatore.
Il grande edificio appartenuto agli agostiniani ospitava diversi altari e cappelle laterali, i documenti redatti dallo storico del convento Padre Antonio Pupi nel 1680 ne citavano uno, quello dedicato a Santa Maria degli Angeli, che si trovava sul lato sinistro in fondo alla navata e mostrava un affresco risalente al XV secolo, dove era rappresentata la Titolare.
Nelle descrizioni del 1766 questo non era più presente, infatti era stato murato e sostituito da un confessionale, forse uno di quelli ancora conservati nella chiesa di Sant'Andrea, dove si trasferirono i monaci nel 1812 a seguito del crollo della chiesa.
La tradizione racconta che nel 1825 dei giovani giocavano presso i ruderi della chiesa, colpirono con una palla un muro che viene giù, compromesso dal crollo del tetto e quindi anche dall'esposizione agli agenti atmosferici, riportando alla luce la nicchia con l'affresco. L'evento venne scambiato per un miracolo, presto la popolazione locale e quella dei centri vicini vi si recarono in pellegrinaggio, lasciando numerosi doni ed offerte tanto che il Cardinale Cesare Brancadoro, arcivescovo di Fermo, designa un amministratore per gestire il crescente patrimonio.
Si decide quindi di utilizzare le ricchezze raccolte per riedificare una struttura a protezione della immagine della Madonna, viene quindi contattato l'architetto ticinese Carlo Maggi, residente a Montedinove e all'epoca molto attivo nei cantieri ecclesiastici della zona. Ancora sono presenti nell'archivio comunale, le documentazioni redatte nello stesso anno della scoperta dall'architetto, che progetta la ricostruzione della chiesa agostiniana, riducendone di una decina di metri la lunghezza originaria.
La grandiosità dell'opera non viene però coperta dalle numerose offerte, si decide quindi per ridimensionare il progetto costruendo un oratorio con una piccola sacrestia, che una volta terminata, viene data in cura ai monaci agostiniani di Sant'Andrea. Nel 1845 la Confraternita del Santissimo Sacramento era rimasta senza sede, poiché il loro oratorio stava per essere demolito, quindi richiede al comune di poter utilizzare la nuova chiesa.
All'inizio del XX secolo viene dipinto l'interno da Raffaele Alessandrini, viene anche realizzato l'altare che valorizzerà l'affresco; la devozione continua ancora fino al secondo dopoguerra, quando durante le festività mariane veniva celebrata la messa un'ora prima dell'alba.
La minuta struttura è ben visibile sulla sinistra salendo la scalinata della sottostante piazza Giacomo Matteotti, tra le mura di Palazzo Passari ed il loggiato, difronte ad essa si alza la struttura di Palazzo Sant'Agostino. L'opera realizzata in mattoni ha la pianta rettangolare, la sagrestia si collega sulla destra poi so congiunge sul retro della muratura del portale gotico superstite della chiesa di San Salvatore, che funge anche da campanile. La facciata in stile neoclassico ha il portale in posizione centrale, incorniciato da mattoni e con una mensola che sporge da sopra l'architrave, sopra si apre la grande finestra rotonda, con vetri colorati, che dà luce all'interno. Due lesene appena accennate si alzano dagli angoli fino ai capitelli, lasciano lo spazio alla fascia superiore che anticipa il timpano, contornato da una cornice.
L'interno mostra decorazioni di stile neogotico, l'unico altare contiene il venerato affresco, circondato da una struttura in stucco con parti dorate, l'immagine è ciò che rimane di un opera di maggiori dimensioni, risale alla metà del quattrocento ed è riconducibile ad una scuola pittorica umbro-marchigiana, ma non se ne conosce l'autore. Rappresenta la Madonna con bambino sormontata da una platea angeli, quelli della parte superiore reggono un telo carico di frutti, mentre lateralmente se ne hanno altri due, quello di sinistra tiene un libro mentre quello a destra un calice di vino. La parte inferiore dell'opera appare danneggiata, si scorgono i contorni del trono dove è seduta la Madonna ed il braccio di un'altra figura ignota che sporge da sinistra.
Il resto delle pareti sono decorate con motivi pittorici di gusto neogotico, il soffitto è a volta, divisa in quattro sezioni dove sono raffigurati altrettanti putti.