Porta Sant'Andrea

L'accesso alle cittadina di Monterubbiano si apre a meridione della cinta muraria, prende il nome dalla scomparsa chiesa di Sant'Andrea della quale forse sono visibili i resti in pietra arenaria inglobati nelle fortificazioni. Il passaggio viene aperto durante il 1765 in occasione della visita del Legato Pontificio, il cardinale Pio Emanuele di Savoia, e quindi non ha grandi storie militari da raccontare.
Il piccolo arco è aperto sul fianco di una torre perimetrale ormai come tutto il resto ridotto a pochi ruderi, le tracce di muratura in arenaria potrebbero appartenere alla chiesa scomparsa. Davanti alla porta si apre un gradevole parco, attraversato l'arco ci si trova in un piccolo viottolo che arriva fino alla strada che passa per il Girone, l'area quasi priva di abitazioni ma compresa dalle mura cittadine occidentali. Da qui è possibile tornare nel centro storico sbucando davanti alla chiesa dei Santi Stefano e Vincenzo.