Porta Pia

Eretta sulla strada che si addentra per la campagna fermana e va verso Belmonte e Santa Vittoria. Porta il nome di Pio VI, pontefice che ha completato la costruzione del borgo di Castel Clementino poi divenuto Servigliano, viene comunque anche chiamata Porta Navarra in onore del brigadiere che guidò la rivolta antifrancese del 1799 il cui palazzo di residenza che porta il suo nome si trova a poca distanza dall'ingresso monumentale.
Piuttosto simile a Porta Clementina per quanto riguarda la facciata interna ma nella parte superiore è stata affissa un'opera pittorica che ricorda il torneo cavalleresco che si svolge in paese, il fronte esterno invece appare più elaborato. Le due lesene che affiancano l'arco d'accesso sono impreziosite da un motivo a fasce, nello spazio tra le due sono ricavate nicchie prive di statue, sotto di esse sono installate altrettante panchine che donano ristoro ai passanti. Nella targa apposta sopra l'ingresso vi è riportato in latino : ""Opus novi oppidi Clementis XIV iussu inchoatum Pius VI Pont Max singulari in Servilianenses liberalitate maximam partem ingenti sumptu absolvit"" che tradotto: ""L’opera del nuovo castello, iniziato per ordine di Clemente XIV, fu compiuta per la massima parte, con ingente spesa dal pontefice massimo Pio VI con straordinaria liberalità verso i Serviglianesi"". Il frontone che ospita la scritta è affiancato da due lesene sempre ornate a fasce e culminanti con un capitello lavorato, ai lati della struttura due ricci salgono fino al timpano tondeggiante dove svettano due bianche sfere in pietra sorrette da un piedistallo.