Porta Sud

Ormai in disuso, la piccola e scenografica stradina sterrata che costeggia la rupe della rocca, un tempo era la principale via di accesso a Smerillo. Quando con l'entrata nel comprensorio dei castelli fermani, nel 1298 viene imposto al borgo edificato sotto la rocca dei signori di Montepassillo, di costruire una propria cinta muraria intorno alle abitazioni, da completarsi entro il 1303. Rimane quindi ancora gran parte della cinta ascrivibile al XIV secolo, anche la porta venne eretta in quell'occasione.
Con l'elezione al soglio pontificio di Sisto V, originario di queste vallate, vengono restaurate le opere difensive smerillesi che tanto erano state messe alla prova dagli assedi avvenuti nel corso degli anni.
Realizzata in pietra locale, rimangono solo le porzioni basamentali, la prima rimane nel complesso della cinta muraria, che da li continua circondando le porzioni del paese non protette dal ripido dislivello, l'altra invece appoggia ancora sulla parete rocciosa sormontata dai resti del fortilizio. Totalmente persa è andata la porzione superiore che probabilmente si ricollegava alla sovrastante porta della rocca e non esiste una documentazione che ci permette di ricostruirne le forme. Oltrepassandola si volta a destra per arrivare alla rocca oppure continuare a salire fin dentro il grazioso borgo di Smerillo.