Porta Tufilla

Elegante accesso alla città, della quale è uno dei simboli, la porta fu costruita su un blocco di arenaria a picco sul fiume Tronto (in dialetto ascolano: ""Tufo""), dal quale prende il nome.
Costruita tra il 1552 e il 1555, su ordine di Papa Paolo III, dall'architetto ascolano Camillo Merli, che le ha donato le forme rinascimentali che possiamo oggi ammirare.
Difendeva l'accesso a nord della città che passava per il ponte di Sant'Antonio, detto anche Tufillo o vecchio, del quale si ha traccia già dal XII secolo.
Fonti storiche fanno dedurre che l'originaria porta medievale venne danneggiata nel 1491 durante le guerre fra Guelfi e Ghibellini, e nel 1551, a seguito della distruzione, venne deciso il restauro affidato appunto al Merli. Subisce altri interventi nel 1762 quando l'architetto Lazzaro Giosafatti viene incaricato di consolidare le strutture murarie sugli argini del tronto.
L'edificio si presenta come una esile torretta in traverino che, nonostante lo scopo meramente difensivo, è impreziosita da vari espedienti architettonici e ornamentali, come un loggiato ricavato nella parte sommitale ed un affresco sopra l'arco di accesso.
Una piccola porta che permette di raggiungere gli ambienti interni e il loggiato superiore, si apre sul lato della strada, ad una certa altezza e sovrastando la targa che commemora la costruzione.
Un altro accesso, oggi murato, si trova ad una certa altezza sulla facciata interna dell'opera.