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Porta San Basso o Porta Vecchia
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Si apre nell'angolo Sud-Est della cinta muraria di Monterubbiano, poco sopra le ripide pendici del colle che scendono fino alla vallata dell'Aso. Chiamata un tempo anche Porta Vecchia, è insieme alla Porta del Pero una delle più antiche aperte sulle mura; il nome odierno è dovuto a San Basso da Nizza, il protettore di Cupra Marittima e un luogo di culto che forse sorgeva nelle vicinanze a lui dedicato che le forniva un nome da ricordare. Si fanno risalire l'edificazione delle difese al periodo che va dal XIII al XIV secolo, la parte più antica dell'accesso parrebbe dallo stile riconducibile al trecento. A poca distanza si trovava uno dei punti centrali della sicurezza della cittadina: il cassero, possente torrione dove si asserragliavano i potenti in caso di necessità, di cui i resti sono visibili nelle strutture di Palazzo Secreti, qualche decina di metri sopra la porta. Sicuramente l'accesso avrà assistito alle operazioni delle truppe fermane sempre in cerca di mettere il giogo alla città, e alle manovre di Rinaldo da Monteverde che la occupa durante la sua signoria. In seguito vedrà nel XV secolo, le truppe del Migliorati e del Malatesta contendersi l'insediamento mentre l'arrivo dello Sforza nel 1433 lo investirà di grande importanza rinnovandone tutte le difese.
Cadute in disuso verso il XVII secolo le fortificazioni verranno comunque ben tenute fino al XIX secolo quando saranno abbandonate, la Porta del Pero è una delle meglio conservate mentre il resto delle mura appare in alcuni tratti ridotto a rudere.
Si può raggiungere la porta sia dall'interno del paese che scendendo dalla strada che si biforca dalla provinciale all'altezza della chiesa extraurbana di Santa Maria del Soccorso. Si è accolti da una piccola porta sormontata dai resti di merlature e affiancata dalle rimanenze di due torri, una più grande che si innestava alla cinta muraria mentre una più piccola faceva angolo a valle, qui si vedono ancora le bocche da fuoco dove le bombarde colpivano i nemici. Poco sotto la torretta più piccola parte la strada che scendeva a valle e qui si intravedono i ruderi della chiesa della Madonna Celeste, edificata nel XVII secolo. Oltrepassato il rivellino ci si trova in uno spazio aperto al cospetto della porta più antica, dischiusa su una torre di origine trecentesca priva della parte superiore, l'arco gotico all'esterno è di buona fattura con due cornici di cui la più interna presenta inserti in pietra arenaria. Il grande vano interiore si apre verso la parte interna del borgo mostrando i due grandi pilastri che reggevano la torre scomparsa, rimane una traccia del piano superiore dal quale è stato ricavato un piccolo ambiente coprendolo con un tetto a spiovente. Una piccola finestrella è posizionata proprio sopra il centro della volta. Sempre all'interno si nota una scanalatura che si apre nello spessore delle mura, qui veniva calata la cancellata che andava a bloccare l'accesso nel caso in cui il portone, del quale rimangono i cardini, fosse stato violato.

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