Ingresso principale al centro storico di Monte Rinaldo.
Posta davanti alla balconata panoramica affacciata sulla valle dell'aso, si apre al centro della cinta muraria medievale, è chiamata nell'ottocento "Porta Ascolana". Costruita in seguito all'espansione delle mura verso Est, durante il XIV - XV secolo e probabilmente per mano dei fermani, si addossa alla chiesa parrocchiale dei Santi Leonardo e Flaviano. Come importante punto di difesa, vive le vicende storiche del castello, come l'assedio delle truppe di Ludovico Migliorati nel 1416. Nel 1507 anche quello delle truppe ascolane, mista alle milizie di Monsampietro Morico e Montelparo, coadiuvate anche da Sarnano e Penna San Giovanni. Nonostante la superiorità numerica, le difese reggono e respingono gli assalti nemici. Dopo il XVI secolo le fortificazioni perdono di importanza, continuando però ad assolvere le loro funzioni contro il brigantaggio. Le forme attuali sono la conseguenza di un restauro effettuato nel XIX secolo, forse dopo l'Unità d'Italia, quando sicuramente cambia nome, come attesta una lapide del 1866. Privata delle caratteristiche difensive, è trasformata in un decoroso ed elegante accesso al paese, secondo i gusti dell'epoca. Purtroppo dopo questi interventi, ha perso ogni caratteristica dell'opera difensiva medievale.
La porta è aperta all'incirca al centro della cinta muraria meridionale del paese, comodamente raggiungibile attraverso la strada che lambisce l'abitato. Realizzata in mattoni come il resto delle strutture, l'arco esterno presenta una cornice che ne sottolinea il profilo. Dei semipilastri accompagnano la porta verso l'arco superiore, ornati sia alla base che nella parte alta con dei capitelli. Nella parte superiore invece corre una vistosa cornice sporgente. Ancora sopra è visibile una finestra, che rivela la presenza di un ambiente al di sopra della porta, un'altra apertura è nella parte posteriore. Entrando l'ambiente si presenta imbiancato, con una volta a crociera come copertura con al centro una catena sorreggente un lampione. Sulla sinistra c'è una porticina, sormontata dalla lapide marmorea in onore del Re d'Italia. Molto meno elaborata è l'uscita, da qui si raggiunge la chiesa parrocchiale salendo la scalinata a sinistra. Proseguendo diritti ci si ritrova nella piazza principale, con il palazzo comunale e la torre civica, un'interessante casa settecentesca e la mole di palazzo Giustiniani.