Eretta sulla cima di una montagna, a mille metri d'altezza, godeva di una visione ottima del sottostante passo montano e dei suoi vasti territori boscosi che controllava con sguardo severo. Il nome della rocca si fonde con quello dei numerosi possedimenti e villaggi a lei sottoposti e deriva forse dalla conformazione brulla della montagna dove si innalza, citata a partire dalla bolla di Leone IX datata 1052, come possesso del vescovo di Ascoli forse in precedenza rientrava nei possedimenti farfensi nell'area. Si ritrova tra i feudi della signoria dei Guiderocchi, forse proprio la sede della stessa, costituitasi dopo la dissoluzione del potere vescovile ascolano da parte di Federico II, verso la metà del XIII secolo, vassalli prima dell'imperatore e poi del papa; la signoria esisterà fino alla fine del secolo quando sarà inglobata dallo stato comunale ascolano. Nel 1266 le pretese degli imperatori Svevi saranno annientate da Carlo d'Angiò, la fortezza ed altri territori dell'acquasantano, cadono dunque in mano angioina; vuole una storia che sia passato di qua il maestro di fortificazioni Pietro D'Agincourt che reduce dall'assedio di Castel Manfrino, passo per la rocca per studiarne un eventuale restauro. Sale al soglio pontificio il francescano ascolano Niccolò IV che riconquista nel 1280 i territori dello stato della chiesa agli angioini, riconsegnando nel 1290 la fortezza nelle mani dei Guiderocchi. Nel decennio successivo i feudatari della montagna decisero però di vendere la fortezza ad Ascoli e di trasferirsi in città, il castello diventa quindi uno dei punti strategici delle frontiere ascolane, mentre il territorio del feudo muterà in un sindacato mantenendo come simbolo lo stemma degli antichi signori. Nel 1348 intanto era salito al governo ascolano Galeotto Malatesta che per la sua scalata al potere si era servito anche delle truppe di "Montanari" provenienti dall'acquasantano, insofferenti ad ogni oppressione si ribelleranno presto alla sua tirannide, costringendo il Malatesta a continue repressioni che spesso si risolvevano in pesanti massacri. Cacciato il tiranno, nel 1356 troviamo sulle Costituzioni Egidiane la rocca di nuovo in mano ai Guiderocchi, sebbene essi ormai residenti ad Ascoli, altre notizie arrivano qualche anno dopo quando il fortilizio viene assediato dalle truppe pontificie per strapparla ai banditi e fuoriusciti che vi si erano insediati, con la complicità del castellano. Restaurata e aggiornata continuerà ad essere presidiata per tutto il XIV secolo quando nel 1363 Masso Tibaldeschi prepara nella rocca il suo assalto al potere ascolano, raccogliendo le truppe che andranno ad assediare senza successo la Fortezza Pia, subito dopo gli uomini del Legato Pontificio della marca riprenderanno possesso della rocca di Montecalvo ormai allo sbando. Il XV secolo si apre con l'arrivo di Ladislao d'Angiò che prende possesso degli stati della chiesa e cede la signoria d'Ascoli prima agli Acquaviva, poi ai Da Carrara che si interesseranno anche alla nostra rocca che nel 1426 la chiesa vorrà riprendersi. Ne seguirà il domino di Francesco Sforza che riterrà il fortilizio importante, tanto da scegliere personalmente la nomina dei castellani che lo andranno ad occupare, fino alla cacciata del tiranno milanese. Tornata la pace si procedono a nuovi restauri a causa degli eventi che in quegli anni aveva subito, tanto da destare preoccupazione per le sue strutture. I restauri inizieranno verso la fine del XV secolo che la preserveranno per diversi anni, fino a risultare di nuovo abbandonata nel 1498, durante la signoria ascolana dei Guiderocchi gli storici proprietari della rocca. Tornata la pace nel XVI secolo sarà venduta nel 1539 da Paolo III sempre agli ascolani che la restaureranno nuovamente, in quel momento esplode il fenomeno del brigantaggio e la rocca viene presto distrutta dal governatore pontificio Vincenzo Boncambio, allo scopo di impedirne l'utilizzo ai briganti. Con le ultime repressioni del commissario Zitelli tra il 1567-68, la rocca lascia la storia per essere ricordata poi nel 1795 dal Colucci, come un ammasso di ruderi dove ancora insiste una fonte posta sotto il castello. Ancora appollaiati sopra la montagna, i resti della rocca difendono ancora il passo di San Paolo che mette in comunicazione le vallate del Tronto e dell'alto Castellano, da questo punto era possibile raggiungere il Regno di Napoli oppure oltrepassando il monte chiamato "Macera della Morte" arrivare all'amatriciano. Presa la strada che porta alla rocca, nei pressi della frazione di San Paolo, si percorre il boscoso crinale fino ad arrivare ai piedi della rocca, qui si comincia a salire attraverso l'angusto sentiero che sale fino alla piattaforma superiore, qui si iniziano a vedere i primi resti di muratura e su alcune rocce si trovano ancora i buchi dove si installavano le palizzate. Arrivati in cima, le varie strutture castellane ci appaiono confuse a causa dell'alto manto erboso che le ricopre e bisogna muoversi con attenzione dato che la cisterna castellana si apre nel terreno senza segnalazione e potrebbe causare sgradevoli inconvenienti ai visitatori. Rimane qualche struttura muraria ormai corrosa dalle intemperie soprattutto nella parte occidentale, è visibile anche una traccia dell'antico portale, protetto da una feritoia, l'occhio curioso però si divertirà a ricostruire mentalmente gli edifici e le cortine murarie in base ai resti e alle superfici naturali che nei secoli le maestranze hanno modellato come base per quest'opera.