Sulla sommità del monte che fronteggia la rocca di Scalelle, detto ancora "Castellaro", nelle epoche passate svettava l'importante Rocca Reonile che prendeva il nome dal torrente Nile, un'affluente del Tronto, che sgorga alle sue pendici. Tradizionalmente si attribuisce il castello alla nobile famiglia ascolana dei Della Rocca che qui aveva i suoi maggiori possedimenti, sono comunque poche le notizie che ci giungono sulla fortificazione che con buone probabilità svettava sulla cima. Quel poco che si sa della sua storia è che viene menzionata insieme ai suoi dinasti per la prima volta nella "Descriptio Marchiae Anconitane" nel 1356 anche se molto probabilmente la rocca aveva un'origine assai più antica, venne demolita in seguito all'entrata dei suoi territori nello stato ascolano e col trasferimento dei suoi proprietari in città. Nel frattempo era diventata una villa del comitato dei castelli di Ascoli ed era sede del podestà, nel 1452 si rinviene dai catasti che al posto della rocca esisteva un castellare, ovvero un villaggio che sorgeva sopra l'antica fortificazione ed è questo l'ultimo riferimento scritto che la cita. Intanto si ampliava il potere del sindacato che ne portava il nome, nel 1482 amministrava anche i territori di Colleiano, Scalelle e San Giacomo e nel 1573 si dotava anche di statuti propri, purtroppo le poche fonti e l'incertezza non permettono di scrivere altro.