Tra i più interessanti insediamenti dell'acquasantano, il borgo abbandonato di Rocchetta sorge aggrappato ad una parete di roccia ricca di cavità che da sempre ha sfruttato come riparo.
La tradizione vuole che l'origine del nome coincida con il toponimo di rocca, era qui infatti presente una fortificazione, detta nel 1286 "di Ser Gezzo", già abbandonata nel corso del medioevo, intorno alla quale si sarebbe sviluppato il primitivo insediamento. La torre che caratterizzava la rocca rimarrà il simbolo della comunità, durante tutto l'arco della sua autonomia. Storicamente il castello di Rocchetta emerge con buona probabilità dal comprensorio dei possedimenti farfensi, piuttosto estesi nell'acquasantano; nel 1255 è nominato su un trattato tra Ascoli e Norcia dove si apprende che quest'ultima, rinunciava a tutti i diritti posseduti in precedenza sul feudo in favore del capoluogo piceno; qui il paese era ancora chiamato con l'appellativo di castello. In una successiva vertenza insieme a Tallacano contro un monaco agostiniano di nome Fra Marino nel 1356 si legge che il borgo aveva perso le sue fortificazioni. Era stato declassato a villa del comitato ascolano e nei successivi catasti del 1381, vi è anche la conferma che era a capo di un proprio sindacato, che faceva riferimento alle magistrature ascolane.
Durante il 400 si registra la presenza dei maestri muratori lombardi stabilitisi nel paese, migliorando le tecniche costruttive e dai catasti ascolani, si legge che il borgo era cresciuto diventando uno dei più popolosi della zona. Nel secolo successivo si rinnova l'amministrazione territoriale ascolana ed i sindacati che prima gravitavano intorno alla pievanìa di Falciano; questi confluiscono sotto il sindacato di Venamartello; l'insieme di queste entità limitrofe formava la vasta podesteria di Acquasanta che amministrava le varie comunità attraverso i magistrati inviati dalla città ascolana. Contemporaneamente per le valli dell'acquasantano, iniziavano a riecheggiare le gesta dei banditi che nei secoli successivi, spadroneggeranno in queste disperse vallate. Si comincia dalla violenta ribellione del bandito Mariano Parisani che aveva stabilito la sua roccaforte nella vicina Venamartello ma nel 1564 arriva il contrattacco pontificio e Rocchetta, per non subire ritorsioni, giura fedeltà a Gabrio Serbelloni cugino di Papa Pio IV, inviato ad Ascoli per dare la caccia ai fuorilegge.
Come tutti i borghi del circondario anche il paese vanta un suo brigante, tale Domenico di Fonso della Rocchetta, condannato a morte ad Ascoli alla fine del 500. Nota è la tendenza ribelle del paese: agli inizi del XVI secolo, per motivi a noi ignoti, smette di pagare le tasse finendo nella lista nera degli ascolani, un suo abitante verrà arrestato nel capoluogo e solo dopo la promessa del pagamento delle imposte arretrate, verrà liberato. Stessa cosa si ripeterà nel 1541, stavolta il comitato ascolano manderà degli uomini armati, ma troverà gli abitanti asserragliati dentro le proprie abitazioni, per cui le soldataglie costrinsero due locali, successivamente uccisi per vendetta dai paesani, a prestare aiuto.
Il grave problema dei collegamenti viari che continua ancora oggi ha un suo primo riscontro documentario già nel 1571, quando durante la visita pastorale, il vescovo Camaiani non riesce a raggiungere il paese a causa della difficoltà del percorso, che ne permetteva la visita soltanto proseguendo a piedi. A dispetto della posizione impervia sarà comunque sempre uno dei più popolosi borghi della zona: le tradizioni vogliono che spesso gli abitanti dei paesi limitrofi si recassero al paese per ballare, si dice anche che fosse prevalentemente abitato da donne.
Rocchetta torna sotto i riflettori della storia con l'arrivo della rivoluzione francese. Anche in queste terre riesplode il brigantaggio, soprattutto nella valle del Tallacano da sempre in prima fila negli episodi di ribellione investendo anche il paese che con l'impervia posizione offriva spesso rifugio e che parteciperà anche ai moti del 1848 soprattutto dopo la promulgazione della tassa sul macinato. Passeranno quindi anche di qui le brigate di Sciabolone e del Conte Baldassarre Saladini a riportare l'ordine ed arrestare i ribelli, con l'arrivo dell'Unità d'Italia ritorneranno più feroci che mai per le loro ultime battaglie combattute stavolta contro l'invasore, l'esercito piemontese. Alcuni uomini di Rocchetta facevano parte della banda capitanata da Antonio Cruciani, uno dei luogotenenti del più famoso Giovanni Piccioni e parteciperanno agli scontri contro il generale Pinelli; tra gli altri, nei documenti si legge anche di Domenico Paolini da Rocchetta, arrestato nel 1861.
Finalmente nel 1913 sarà costruita una strada che da Falciano arriva al paese costeggiando i ripidi pendii e purtuttavia Rocchetta rimane un sito difficile da raggiungere. Nel secondo dopoguerra ancora mancavano i servizi come la corrente elettrica e l'acquedotto, soprattutto mancava ancora di una strada transitabile dagli autoveicoli. Ormai lo spopolamento era già cominciato e l'avvento della modernità e della strada favorirono solo la fuga per tutti coloro che desideravano un destino diverso da quello dell'aspra vita montana, man mano il paese fu abbandonato definitivamente negli anni settanta ed oggi risulta quasi completamente ridotto a suggestivi ruderi.
La bellezza dei luoghi ha spinto qualche tenace a provare a rivalorizzare Rocchetta con vari eventi e iniziative, un imprenditore locale lo ha scelto per avviare un progetto di albergo diffuso volto al recupero dell'abitato.
Il borgo sorge sotto un altopiano: sfruttando i gradoni naturali tipici della roccia arenaria in queste zone, in posizione riparata e ricca di cavità naturali, le abitazioni si dispongono lungo le terrazze che scendono verso il nucleo centrale del paese. Qui in posizione pianeggiante troviamo i ruderi della chiesa e dell'adiacente palazzo parrocchiale e le case sono costruite in maniera classica, senza sfruttare la parete rocciosa. Nel versante orientale invece le costruzioni si addossano ai gradoni dell'arenaria e si possono vedere ancora i resti di queste abitazioni grotta, raggiungibili tramite vertiginosi sentieri. Nella parte più alta si notano i ruderi di due grandi palazzi padronali che ancora per poco domineranno l’incasato.