Si trova adiacente all'ingresso del castello e si confonde con la cinta muraria e il possente torrione, simbolo del paese, che ha anche la funzione di farle da campanile. La prima chiesa di San Giovanni risale all'epoca longobarda ma non si trovava nell'attuale posizione, bensì lungo il corso del fiume Ete nella contrada Coste, oggi Valle Corvone. I suoi ultimi resti, erano ancora rintracciabili nel XVIII secolo. La sua trasformazione nell'attuale chiesa urbana, è legata alla storia del castello monteleonese. In principio l'area è denominata Casoli, proprietà dei potenti monaci farfensi, del monastero di Santa Vittoria in Matenano. Della corte di Casoli fanno parte: un castello con la chiesa di Santa Maria ed un torrione voluto dall'abate farfense Berardo III, in carica nella prima parte del XII secolo. Con la decadenza del potere monastico verso la fine del secolo, emergono i signori del vicino Castello dei Leoni, un tempo esistente nell'attuale contrada di Poggio Castello. I Leoni iniziano ad assoggettare i vicini castelli ritagliandosi un proprio feudo, condensando la popolazione nel castello di Casoli che si trasforma nell'attuale Monteleone. Successivamente sia la cappella di San Giovanni che quella di San Marone, vengono trasferite nella chiesa di Santa Maria che infine ne assume entrambe i titoli. Curiosamente le due parrocchie rimangono separate per lungo tempo, pur avendo sede nello stesso edificio. Il nuovo istituto parrocchiano è menzionato nei registri delle tassazioni dal 1290 al 99, dove si viene a conoscenza del nome dei cappellani, del trecento si hanno poche notizie. Nel quattrocento le documentazioni si fanno più copiose, sono registrati i diversi parroci che si succedono nella cura dei fedeli. Nel 1342 è un tedesco di Colonia, poi un altro che aveva cura anche della parrocchia di
San Giovanni con il torrione, la porta ed il municipio, formano un blocco unico che occupa interamente l'angolo meridionale dell'abitato. L'opera è realizzata in mattoni, ha una pianta quasi trapezoidale, restringendosi leggermente nella parte posteriore che si affaccia sulla cinta muraria, mostrando le sue opere fortificate. La facciata invece si apre davanti alla strada principale, con un portale incorniciato da una fila di mattoni, con uno porgente cornicione a sovrastare l'architrave. Sulla sinistra si trova un'altro arco con due pietre scolpite, posizionate qui probabilmente in un secondo momento. Queste risultano piuttosto antiche, con decorazioni ad intreccio tipiche del medioevo longobardo. Alzando lo sguardo invece si nota una finestra quadrata al posto del consueto rosone, mentre si percepisce già la struttura a tre navate dell'interno. Il lato sinistro si affaccia su una scalinata, dove è possibile osservare l'ingresso originale, abbellito da un'arcata in mattoni lavorati. Interessante è la presenza di alcune pietre arenacee, sono scolpite con diversi stemmi, alcuni vengono anche ripetuti. Sull'architrave del portale a partire dalla sinistra, c'è un tondo con un "Agnus Dei" o Agnello pasquale, simbolo di Cristo. Nel mezzo uno scudo con un leone rampante, molto probabilmente da riferire alla famiglia dei Leoni, ancora a sinistra un'elaborata raffigurazione araldica di un altro stemma. A nostra opinione, le bande oblique potrebbero riferirsi allo stemma di Ranier Zeno. Nobile veneziano divenuto in seguito Doge, la più alta carica della Serenissima, è podestà di Fermo durante la sottoscrizione dei patti con il Monteleone. Infatti possiamo vederne un altro su una pietra più in alto, affiancato con quello della città. Il campanile, data la sua valenza storica e architettonica, è stato trattato separatamente nella scheda relativa alla torre. Internamente le tre navate sono separate dal resto dell'aula da solo due colonne, negli spazi coperti da volte, trovano posto gli altari laterali in muratura abbelliti da stucchi. La navata centrale invece è più decorata, partendo dalle colonne e dalla fascia, che corre intorno al perimetro alla base della volta. Questa mostra varie decorazioni e degli affreschi, realizzati nel secondo dopoguerra, con alcune scene della vita di San Giovanni Battista. Il presbiterio è contenuto quasi interamente nell'abside rettangolare, dove l'altare principale si riduce alla singola mensa. Sul retro un piccolo tabernacolo spostato di lato, lascia intendere la mancanza della struttura decorativa, che si avrebbe dovuto trovarsi sul muro. Rimangono tre nicchie nella parte superiore contenenti le statue del santo titolare, Santa Filomena e Sant'Antonio. Decorate sono il lunotto superiore e la volta che copre l'abside. Ai lati si trovano due ambienti non comunicanti con l'altare, illuminati da finestroni affacciti sulla sottostante piazza principale. Da qui alcune porte permettono di raggiungere la sagrestia e la torre, mentre dalla parte opposta probabilmente un altro passaggio porta alla casa del parroco. Tra le altre opere contenute si ricorda una tela della Madonna di Loreto, recentemente restaurata e databile al XVII secolo. Un dipinto settecentesco di Sant'Antonio da Padova ed inoltre, un dipinto con la Madonna del Rosario, San Domenico e San Pietro, che chiedono la protezione per il paese. Alla chiesa appartenevano le due tavole crivellesche del XV secolo, conservate oggi a San Marone.