Tra le chiese più antiche di Ripatransone, si erge quasi sulla cima di Monte Antico, uno dei quartieri storici.
Oggi sconsacrata, alcune memorie della parrocchia ci danno le poche informazioni reperibili, citano un'incendio degli archivi come causa della scarsità di fonti. Le tradizioni sostengono che la pieve era stata eretta al tempo in cui il castello era tra quelli soggetti al vescovo di Fermo e che prima si trovasse nella contrada di San Rustico, lungo la valtesino, fondata dopo la morte del Conte Transone ed era dedicata inizialmente ai santi Dioniso, Rustico ed Eleuterio. Le fonti confermano la sua presenza nella contrada rurale, all'interno o comunque nei pressi del castello di Monte Antico solo nel XII secolo, poco prima della nascita dell'odierna cittadina, entrambi si erano trasferiti sul colle di San Nicolò dove si trova oggi la pieve, forse per volontà del porporato fermano.
Alcune cronache raccontano che nel 1259, durante il periodo di emancipazione di Ripatransone dal potere feudale del vescovo, il pievano avesse dimostrato simpatia per il porporato, forse non per questioni politiche ma puramente religiose. I ripani non videro di buon occhio le sue dichiarazioni e capeggiati da Giacomo Acquaviva, uccisero il prelato causando le reazioni dell'autorità religiosa che chiedeva la morte dei responsabili al papato, tradotta infine solo con una multa.
Con la nomina a pievano di Giacomo de Sanctis nel 1473, illustre personalità cittadina, l'edificio viene restaurato a sue spese e tra i vari lavori si ricorda l'abbattimento di una delle navate laterali per far posto al cimitero e alla costruzione di ben sei cappelle, fece anche affrescare l'interno. La munì del portale in pietra d'Istria che si ammira ancora oggi, di un nuovo rosone e restaurò il tetto, inoltre ampliò anche la canonica che impreziosì con dei giardini. L'arrivo degli slavi in città in fuga dall'avanzata dell'impero Ottomano, farà si che molti di loro si stabiliscano a Ripatransone, dopo il 1476 si legge che avevano costruito un loro altare nella pievania dedicato a San Niccolò che pian piano si sovrapporrà agli altri santi della pieve, nel 1561 sono noti ulteriori restauri.
Ripatransone ottiene la sua diocesi nel 1571 e la maggior parte delle parrocchie cittadine vengono accorpate alla cattedrale, ne rimangono attive solo quattro con la pieve tra queste, dal 1622 al 1659 la chiesa viene gestita dai Padri Silvestrini ed a partire da questo secolo, comincerà ad essere chiamata con il nome di San Nicolò. È noto che viene riconsacrata nel 1729, forse a seguito di pesanti rimaneggiamenti che portano all'accorpamento delle due navate. Nel 1880 la parrocchia viene trasferita alla chiesa di Santa Maria della Valle, ai piedi del colle dove sorge la pieve, nel 1899 viene infine sconsacrata, sebbene venisse imposto al parroco di continuare a pagare una quota per il restauro. La Cattedrale, fino alla costruzione del campanile avvenuta nel 1921, usava le campane di San Nicolò per richiamare i fedeli, dopo questa data la chiesa viene venduta ai privati che fortunatamente conserveranno l'edificio fino ai giorni nostri.
Essendo il bene di proprietà lo si può solo ammirare dall'esterno, una scalinata ora chiusa, permetteva di raggiungere il portale principale in arenaria e pietra d'istria lavorata, l'architrave sorretta da due mensole anticipa un lunotto un tempo probabilmente affrescato, l'arcata superiore si manifesta con alcune ghiere. Sopra al portale si trova una pietra murata con una croce scolpita. Dell'edificio primitivo rimane l'abside sul retro che dallo stile delle murature, è riconducibile a quella di Santa Martino al Tesino, anche la cripta che si trova dove oggi si apre una porticina all'angolo della struttura, risale alla struttura originale. Sopra svetta il piccolo campanile privo ormai dei suoi strumenti, coperto da un cupolino in mattoni, a poca distanza dalla chiesa si trova il parco del Colle di San Nicolò, cinto ancora dalle mura, che essendo il punto più alto di Ripatransone offre interessanti spunti panoramici.