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Edificata nella prima parte del Seicento, la struttura inglobava la chiesa di S. Andrea e l'annesso convento.
Fu Giovanni Antonio Passari, esponente di una nobile famiglia, a finanziare in larga parte la costruzione. Nel corso dei decenni del XVIII secolo la popolazione di Montegiorgio inziò a crescere, e fu dato l'incarico all'architetto ticinese Pietro Maggi di progettare la ristrutturazione della chiesa e del monastero nello stile neoclassico in auge in quei decenni.
La facciata che si esprime in una figurazione architettonica lineare ed essenziale con lesene e cornicioni; sono presenti un rosone centrale, un austero portale, e un campanile su di una base triangolare nella parte di sinistra.
L'interno inizialmente era ad unica navata con due altari, il maggiore dedicato a Sant'Andrea ed quello laterale all'Immacolata. Sul vano della chiesa si affacciavano, da più lati, le grate delle monache di clausura che assistevano alle funzioni religiose. Nei primi anni del Novecento fu arricchito da decorazioni di stucchi e dorature, sempre in stile neoclassico. In quel periodo la chiesa si presentava a tre navate con un soffitto a volta su sfondo azzurro tempestato di stelle in oro, mentre al centro, dentro una cornice a forma a mandorla ornata di raggi dorati, era dipinto un San Nicola di Tolentino.
Oggi, dopo lavori di ampliamento effettuati a partire dal 1970 su progetto di Padre Stefano Pigini, religioso Agostiniano scultore e pittore, la navata non si trova più in posizione centrale e l'altare centrale è dedicato al SS. Salvatore. Attualmente è strutturata a tre navate: la centrale più grande è coperta da una volta a botte e generata da un arco a tutto sesto di mattoni disposti a foglio, che continua anche sopra al presbiterio. Le parete laterali sono ritmate da tre archi a tutto sesto che collegano la navata centrale con le due piccole navate laterali con volte a crociera ribassate.
A capo della navata centrale, dentro una cornice lignea, è sta collocata la prestigiosa e suggestiva pala d'altare di Francescuccio Ghissi, artista di Fabriano datata 1374, recentemente restaurata. L'opera raffigura la "Madonna dell'Umiltà"; di forma rettangolare e a sfondo d'oro, presenta la Vergine immersa nelle stelle ed è rappresentata sotto un arco, seduta su di un cuscino posto sul pavimento. Sta allattando il Bambino e raggi di luce si propagano intorno a lei. Davanti si vede un Angelo in ginocchiato con le mani sul petto e una corona di fiori, e nella splendida immagine vi è l'iscrizione "Pulcrha est ut luna". Nella parte in alto, all'interno di due tondi, vi sono dipinte mezze figure dell'Annunciazione, mentre sull'aureola di Maria, quasi costretta nella ricca veste del manto arabescato, si distinguono dodici stelle, troviamo incise le seguente parole: "AVE MARIA GRAZIA PLENA".
Link
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/78357/Convento-di-S-Andrea/Default.aspx
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/78358/Chiesa-di-S-Andrea/Default.aspx
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