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Ci si imbatte in questa piccola chiesa percorrendo la strada statale Salaria, tra Centobuchi di Monteprandone e Porto d'Ascoli.
La data di edificazione del luogo sacro non è certa, ma documenti attestano che era già esistente nel 1458, quando viene citata nei catasti del comitato ascolano, chiamata Santa Maria Pontellara a causa forse della costruzione in prossimità di un ponte. Notizie più frequenti si hanno nel secolo successivo quando nell'anno 1583 è sottoposta ai farfensi e segna il confine dei loro possessi nella zona. La tradizione vuole che San Giacomo della Marca era solito predicare nella chiesetta, mentre nel fosso adiacente scorrevano acque curative e si racconta di guarigioni miracolose.
A cavallo del XVI e del XVII secolo inizia un periodo di decadenza e nel 1631, su segnalazione della gente della contrada, la diocesi ricostruisce il tetto ormai fatiscente ed il consiglio del comune Monteprandone, concesse anche un contributo di venti scudi per portare a termine i lavori. La chiesa fu riaperta ai fedeli nel 1632 in modo solenne per iniziativa del parroco Don Plinio Corazza, alla manifestazione partecipò tutta la popolazione del borgo con le autorità comunali in testa, le cronache dell'epoca ricordano la lunghissima processione che dal paese scendeva fino alla chiesina.
Nel 1654 il capitolo della chiesa collegiata di San Nicolò la acquisì dal Commendatario Farfense, fu stabilito di celebrarvi la funzione "una volta al mese nel giorno della domenica: nella ricorrenza della Visitazione della Beata Vergine, il 2 luglio e di Santa Anna il 26.
La devozione verso la santa crebbe in maniera esponenziale tanto che la chiesa le fu dedicata ufficialmente all'inizio del XVIII secolo, sempre in quel tempo viene anche concessa l'indulgenza plenaria ai visitatori nel giorno della festa. Risistemata nel 1906, negli anni settanta del secolo viene costruito il campanile dove viene istallata la campana dedicata a San Giacomo della Marca, dono dei fedeli, oggi la chiesetta è nelle proprietà della famiglia Saladini.
l'edificio a pianta rettangolare conserva alcuni tratti della struttura primitiva nonostante le continue trasformazioni, è la facciata quella ad essere maggiormente stravolta, l'ingresso è incorniciato da un grande arco che sporge leggermente dalla struttura e si conclude con un tetto a due spioventi che va a ricollegarsi con la copertura della chiesa. Pregevole è la lunetta sopra al portone di ingresso, con le figure di Anna ed il Bambino Gesù in braccio, realizzate dallo scultore Ghino Sassetti nel 1904, sulla sinistra si alza il piccolo campanile a vela con una vistosa copertura in cemento sovrastata da una croce in ferro, vi è collocata la piccola campana, dedicata a San Giacomo è un dono della contrada. Si possono notare sul muro meridionale i precedenti ingressi oggi murati, a poca distanza una piccola apertura ovoidale è una delle poche finestre, sul retro si trova l'abside semicircolare con la copertura in mattoni che richiama allo stile gotico, sul muro settentrionale invece si nota un grande squarcio tamponato, forse un tempo occupato da una cappella laterale demolita. Lungo la parte superiore delle pareti si trovano ancora tracce dell'apparato decorativo esterno costituito da mattoni disposti a dente di lupo, talvolta appoggiati a delle mensole.
All'interno spicca l'affresco di Sant'Anna che insegna alla Madonna ad usare il fuso, di mano anonima e databile tra XV - XVI secolo, le pareti sono decorate con delle pitture, piuttosto trascurate, che risalgono al primo novecento. Ancora molto sentita è la festa della santa che viene organizzata ogni anno e richiama molti visitatori.

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