Agli inizi dell'Ottocento anche a Castignano vi fu un interesse per le rappresentazioni di teatro e di operette; si eseguivano, infatti, delle commedie in locali non adeguati, e quindi, dietro le pressioni della popolazione, le istituzioni comunali si interessarono della contingenza tanto che ne 1809 fu stabilita la costruzione di un Teatro a tre Ordini, e fu incaricato del progetto l'Architetto ticinese Pietro Maggi.
Nel 1811, a casa del Sindaco, il Conte Papirio Recchi, si decisero le seguenti massime: i possidenti maggiori potevano possedere uno dei 23 palchi del primo e del secondo ordine, mentre per il terzo veniva concesso a persone di qualsiasi ceto sociale con una spesa ridotta di un terzo. I lavori iniziarono nel corso nella seconda parte del 1811, e il capo mastro fu dapprima Giacomo Ferrandini, e successivamente sui figlio Antonio.
Per quel che concerne gli appalti degli ornati, vennero chiamati l'artista e macchinista Giovanni Morelli e suo figlio David, sempre di Montegiorgio. Tra il 1812 e gli anni seguenti si susseguirono perfezionamenti e rifiniture apportate dal Conte Altempi di Fermo; non si hanno date certe per l'inaugurazione, ma certamente gli spettacoli erano già allestiti tra il 1815 e il 1821. Per circa un secolo nel Teatro di Castignano si tennero rappresentazioni e assemblee cittadine, ed i palchi erano riservati ai cosiddetti Condomini che li acquistavano e decidevano anche in assemblea le eventuali variazioni da apportare per gli spettacoli e le eventuali spese di amministrazione.
Nel corso dei primi decenni del Novecento iniziarono le problematiche strutturali, ed il Comune dovette cercare di porvi rimedio. I palchi e le decorazioni furono purtroppo eliminate nel corso degli anni Cinquanta venendo irrimediabilmente snaturato il progetto iniziale.
Adibito a sala di proiezione per decenni, alla fine degli anni 90 vennero apportati importanti restauri che hanno definito il disegno architettonico attuale, che ridà in parte lustro a quello che i castignanesi chiamavano il Teatro dei Condomini.