Il Teatro della città romana di Ascoli Piceno è ubicato nelle vicinanze della Porta Gemina, distante solo poche centinaia di metri dalle mura cittadine, con la cavea appoggiata in maniera parziale sul pendio posto a settentrione del colle dell'Annunziata. Il sito fu riportato alla luce grazie agli scavi effettuati a partire dal 1931.
In età alto medioevale venne utilizzato anche come cava e luogo di calcinazione per i materiali edilizi, che purtroppo portarono alla spoliazione dei pregevoli rivestimenti marmorei che lo caratterizzavano. Dell'impianto di origine restano le sostruzioni cementizie, alcuni tratti delle gratinate della cavea, tratti del corridoio in summa gradazione, il "pulptum" (ovvero una piattaforma rialzata), l'orchestra e parte della scena.
Nella sezione nord-occidentale, tra la cavea e la scena, è visibile anche un vano di forma rettangolare absidato. La cavea viene delimitata da un muro perimetrale controterra che ha la funzione di terrazzamento del terreno sovrastante, e da un corridoio anulare che supera, con alcune gradinate, tre successivi livelli. Nel settore di occidente sono stati riportati alla luce nove muri radiali rivestiti di "opus reticulatum", tecnica edilizia romana che consiste nel disporre dei piccoli blocchi di pietra disposti con giunti inclinati di 45 gradi sul piano.
È stato possibile ricostruire le dimensioni dell'edificio scenico che misurava 95x16 metri; risulta, tuttavia, misurarne l'altezza.
Magistrati locali e personaggi di spicco possedevano posti riservati con il nome inciso sul sedile. Sul piano cronologico la costruzione viene fatta risalire all'ultima parte del I secolo a.C, con successivi lavori di ampliamento e restauro databili nella seconda metà del secolo successivo. Tracce di lavori di età imperiale sono visibili nell'edificio absidato.