Dove oggi prolifera la macchia mediterranea, un tempo trovava posto il castello di Penna o Penne.
Sorgeva a poca distanza dall'attuale frazione della Petrella di Ripatransone, arroccato al margine di una rupe che si affaccia sulla bassa vallata del Tesino.
Sappiamo che era uno dei castelli più importanti dinastia dei Tasselgardeschi, famiglia di stirpe militare forse sottoposta inizialmente ai monaci farfensi, ma in seguito si ritaglia un feudo personale tra la Menocchia e sui crinali della sponda meridionale del Tesino. Il castello di Penna era molto probabilmente la sede della famiglia, quantomeno è il castello che la famiglia preferisce per indicare la propria provenienza.
Forse Penna faceva parte della vasta corte di Monte Mozzano, sita tra: Ripatransone, Grottammare,Acquaviva e San Benedetto in Albula, a partire dal X secolo quando Tasselgardo, il primo esponente della dinastia, l'aveva sottratta all'abbazia di Farfa.
Da qui gestivano il loro patrimonio che comprendeva gli attuali centri di Marano, probabilmente fondata dai Tasselgardeschi per proteggere i loro servi e feudatari, i castelli di Ischia, Gabbiano, Supportica, infine anche sui castelli che fondendosi, andranno a formare Ripatransone: Agello, Roflano, Capodimonte e Monte Antico. All'inizio del XI secolo però la stirpe comincia a cedere al crescente potere del Vescovo di Fermo, infatti già nel 1028 Trasmondo di Tasselgardo gli giura fedeltà, vendendogli anche il monastero di famiglia, quello di San Martino al Tesino.
Il castello di Penne sarà tra gli ultimi possessi che rimarranno alla dinastia, resistendo alle pressioni espansionistiche fermane fino al XIII secolo. A quei tempi ne era il signore Maniero di Penna, che divide in parti il castello tra le figlie Alferada, Risabella, Tasselgarda e Altadia, le ultime due porteranno le loro quote del feudo in dote ai rispettivi coniugi: Baligano di Falerone e Rinaldo di Simone.
Nel 1228 costoro le avevano rivendute ai fermani, ma con la venuta di Federico II di Svevia in Italia, il legato imperiale Rinaldo di Urlsingen nel 1229, per ricompensare la fedeltà dei ripani e contrastare l'espansionismo dei castelli fermani, gli riconosce il possesso alla cittadina insieme ad altri castelli nei paraggi.
Conferisce al nuovo stato ripano, anche il diritto di poterli distruggere, secondo alcune fonti solo a Penne toccherà questa sorte.
Quando l'anno successivo il papato e l'impero si accorderanno per fare la pace, saranno annullate le decisioni di Rinaldo di Urlsingen, i ripani quindi perderanno i privilegi acquisiti e gli rimarrà solo Penne, contesa con Tebaldo di Aspramonte, marito di Alferada di Manerio dei Tasselgardeschi. Nel 1248 la situazione si era risolta in favore di Ripatransone e quindi l'anno successivo, la popolazione del castello ottiene il permesso dalla Santa Sede di trasferirsi nella cittadina, diventandone parte. Dell'insediamento rimarranno soltanto la memoria e qualche rudere.
La piattaforma dove sorgeva è ancora ben visibile sia dalla valtesino che dalla strada provinciale cuprense, che le passa vicino a metà strada tra Ripatransone e Grottammare, si trova nel punto più alto della contrada di Penne che però da li si estende in basso, verso la vallata. Probabile che il castello fosse circondato da una muraglia di perimetro ellissoidale, come è possibile dedurre dalla struttura del terrapieno, in posizione rialzata rispetto al pianoro che si allarga a Nord, mentre è protetto da alte rupi dalla parte opposta.
Tra i pochi resti, oltre la piattaforma, si segnalano nella porzione orientale del castello alcuni ruderi informi avvolti dalla vegetazione, al centro dello spiazzo invece si apre ancora la bocca della cisterna, interrata.