Principale opera difensiva dello scacchiere fortificato ascolano, sorge sulla sommità del colle Pelasgico controllando la piana ai suoi piedi, dove la città è priva delle difese naturali offerte dalle ripide rive del Tronto e del Castellano. Fin dall'alba della civiltà il colle ha ospitato l'uomo, che sfruttava i suoi pendii per difendersi e che nel corso dei secoli lì ha costruito più e più volte le opere difensive che mano a mano venivano distrutte, travolta dagli eventi che investivano il capoluogo piceno. La nascita di una primigenia fortezza si fa risalire presumibilmente intorno al III secolo a.C., durante l'alleanza picena con l'impero romano, sorta per contrastare l'invasione dei Galli. Distrutta da Strabone durante l'assedio alla città che si era ribellata nel 89 a.C. all'autorità romana, sarà quindi ricostruita dai vincitori, continuando a presidiare la città fino alla caduta dell'impero e il conseguente arrivo delle popolazioni barbariche. Ascoli diverrà una delle città dell'impero bizantino ed insieme alla sua rocca, verrà prima saccheggiata da Totila, re degli Ostrogoti nel 545 e poco dopo, nel 580, dai Longobardi che distruggeranno nuovamente la fortificazione. Ricostruita dal comune ascolano, diviene possesso del Vescovo-Conte per investitura di Papa Gregorio IX nel 1230, mentre verrà nuovamente distrutta durante l'assedio di Federico II 14 anni più tardi, ed ancora una volta riedificata dal nascente stato comunale ascolano. Tra il XIV ed il XV secolo vivrà momenti intensi insieme alla città: le numerose signorie che si susseguiranno in quel periodo terranno sempre da conto la poderosa opera difensiva, chiave della difesa sia della città che contro la città. Passa sotto la signoria di Giovanni Venimbene, viene restaurata nel 1349 durante la tirannia di Galeotto Malatesta, cade poi in mano alla breve signoria dei Tibaldeschi ed assediata da Giovanni da Massa nel 1363. Dieci anni dopo regge alle truppe di Biordo da Perugia e nel 1406, con l'arrivo dell'imperatore Ladislao di Napoli, viene infeudata nel Regno di Napoli e governata in maniera dittatoriale dal duca d'Atri Andrea Matteo Acquaviva, che subito fu cacciato dalla città. Nel 1413 cade nelle mani della dinastia dei Da Carrara e nel 1433 sotto quella degli Sforza: durante questo periodo vede diversi assedi come quello famoso del Piccinino nel 1437. Con la caduta degli Sforza continueranno le guerre tra le varie fazioni ascolane che si inaspriranno nel 1482, con la proclamazione della libertà ecclesiastica, che sfocerà nella signoria dei Guiderocchi; cacciati i tiranni nel 1502 ritornerà stabilmente sotto il controllo della Santa Sede. La rocca attraverserà uno stato di abbandono fino a quando venne trasformata radicalmente nel 1560, assumendo l'attuale aspetto di fortezza moderna, adatta all'utilizzo delle sempre più preponderanti artiglierie. Alla fine del XVIII secolo giaceva ormai in grave stato di abbandono ed i frati francescani si adoperavano per recuperarne materiali da costruzione; viene acquistata dal comune nel 1857 e donata successivamente alla Scuola Agraria fino al trasferimento alla nuova sede nel XIX secolo.
La sua sagoma di bianco travertino che spunta tra le verdi conifere che la circondano e la nascondono dalla vista, sorveglia dall'alto della sua posizione tutta la cittadina picena. Raggiungibile sia con gli autoveicoli sia percorrendo la scenografica Scalinata dell'Annunziata, che termina proprio davanti all'ingresso alla fortezza, preceduto da un piazzale ombreggiato dalla chioma sfarzosa degli alberi, l'accesso al complesso avviene attraversando un portale monumentale in bugnato sormontato dallo stemma pontificio. Il portale si trova compreso tra due bastioni che difendevano l'accesso, a nord le mura proseguono costeggiando la strada che attraversata Porta Summa, verso la montagna; se invece si decide di proseguire lungo le mura a sud si comincia a scendere aggirando lo sperone fortemente angolato a protezione dell'angolo. Nella stessa direzione si stacca un altro baluardo quadrangolare, proteso verso il castellano, per consentire un maggior volume di fuoco verso ovest, dove si trovava il punto più esposto agli attacchi nemici e dove si trovava un grande terrapieno circondato da mura, del quale oggi rimane qualche traccia, che precedeva la fortezza vera e propria, dalla quale era staccato da un fossato. Dietro questa poderosa opera riprende il cammino lungo le massicce mura che nel settore occidentale vedono spuntare le reminiscenze della rocca medievale, come i resti delle mura e della torre che ancora fiancheggia Porta Summa. Qui la fortezza si riaggancia alle mura cittadine che ripide scendono verso il bastione di Porta Romana.
Oggi il complesso fortificato non è visitabile e giace in uno stato di abbandono che lo contraddistingue da tempo, privando la città di una notevole attrattiva.