Piccola chiesa, piuttosto semplice nelle sue forme, che si trova nel centro storico di Montelparo, poco distante la Porta da Sole e la chiesa di San Gregorio Magno. Ubicata nel quartiere di Catanova, aveva la caratteristica di essere proprietà delle monache benedettine di Sant'Angelo Magno ad Ascoli Piceno. La storia dell'edificio, collocato dove è adesso, inizia a partire dal XIII secolo, ma incorpora in sé anche la storia di altri due luoghi sacri, oggi scomparsi. La primigenia San Pietro si trovava nei pressi del castello di Roncone, in prossimità della contrada che ancora oggi porta questo nome, derivato da un piccolo affluente settentrionale del fiume Aso. Già nel 1187 il diploma imperiale di Enrico VI di Svevia, confermava i possedimenti delle benedettine ascolane presenti nella città a Fermo e nei territori farfensi, sebbene non vengano citate le singole proprietà. La prima menzione è in un documento pontificio di Innocenzo III che nel 1198, la segnala tra i possessi del potente monastero femminile ascolano, posto sotto la protezione dell'abate farfense di Santa Vittoria in Matenano. Questa era la più grande autorità religiosa e politica all'interno dello stato farfense, soprattutto dopo il 1262, quando viene concessa la "Diocesi Nulla" allo stato monastico, ovvero gli organi politici e religiosi avevano un contatto diretto col papato, senza passare dai vescovi. Le monache infatti, sceglievano i cappellani per le loro chiese, ma questi dovevano essere confermati dall'abate di Farfa. Sempre nel privilegio papale, le sono conferite anche la parrocchiale di San Silvestro presso il castello di Poggio Fantolino e altri possedimenti in terreni a "Valle San Martino", nei pressi dell'attuale contrada Sala, dove esisteva la chiesa dedicata al santo, altri fondi sono in "Polisiano" e in "Rotiliano", contrade montelparesi, ad oggi di difficile collocazione. Intanto, nel 1239 al monastero di Sant'Angelo Magno, le benedettine avevano lasciato il posto alle Clarisse. Con l'incastellamento a Montelparo della popolazione di Roncone, si viene a creare il disagio di dover raggiungere la parrocchia rimasta nella contrada, ad una certa distanza dalle nuove residenze. Si decide quindi, di trasferirla all'interno delle mura cittadine, nel 1286 si ottiene il permesso dal Vice Legato pontificio della Marca. Viene scelto un oratorio nei pressi della porta Catanovetta, nell'omonimo quartiere montelparese, qui riedificheranno la parrocchiale ed un piccolo monastero ad essa legato. Nei pressi di Roncone esisteva anche un'altra chiesa, dedicata a Santa Maria che viene successivamente unita a quella di San Pietro. Si sa che nel 1298 era proprietaria di mulini lungo l'Aso, in seguito incamerati dal comune. Altre fonti del 1303 dichiarano invece, che i benefici di Santa Maria erano pertinenza della chiesa di Sant'Angelo. Una ristrutturazione avviene durante il XIV secolo, quando viene dotata del bel portale in stile gotico, nel 1462 si assiste alla fine delle potenti monache di Sant'Angelo, sostituite dai monaci Olivetani. Nel 1555 incorpora anche il titolo della parrocchiale di San Silvestro a Poggio Fantolino, per l'occasione viene ridipinto l'altare principale, con un affresco raffigurante i due santi titolari, i lavori sono ricordati in un'iscrizione posta sopra l'opera. Viene ancora rimaneggiata nel XVIII secolo, rialzando il pavimento dell'aula e rifacendo il tetto, nel 1783 i catasti segnalano ancora le proprietà terriere del monastero, in particolare quelle di contrada Casali. Nel 1829 termina la presenza degli Olivetani, l'anno seguente i loro beni vengono incamerati dai Camaldolesi fino all'Unità d'Italia nel 1861, a partire da questa data subentra il demanio nella proprietà. L'ultimo restauro è stato effettuato tra il 2014 ed il 2015, superando indenne i terremoti che si sono susseguiti l'anno successivo alla riapertura. Oggi è utilizzata sia per scopi religiosi che come sala per conferenze ed esposizioni, nonché come deposito di beni archeologici del territorio.
Piuttosto semplice all'esterno, si nota solo per il suo portale gotico in pietra, anch'esso piuttosto sobrio, con mensole lavorate alla base dell'arco, contornato all'esterno da una cornice in cotto. La struttura è di pianta rettangolare e si estende, insieme alla casa canonica, lungo via Catanovetta. In principio era costituita in pietra arenaria locale, le successive opere di ristrutturazione settecentesche, hanno preferito l'utilizzo dei mattoni. Nella porzione recente è stato aperto il grande finestrone che occupa la parte alta della facciata, poco sotto il congiungersi delle falde del tetto. Lungo la navata laterale visibile dalla via sottostante, vi è un'altra finestra protetta da un'inferriata, derivata sempre dalle opere settecentesche. Molto semplice anche l'interno, l'ambiente è quasi interamente intonacato, le uniche decorazioni si concentrano nella parete di fondo, dov'è l'altare. Qui rimangono vari frammenti di un'opera decorativa che probabilmente occupava l'intera parete, realizzata nel XVI secolo. La grande nicchia al centro mostra l'affresco della Madonna con Bambino ed i Santi Pietro e Silvestro, più in basso è incassata la mensa d'altare, costituita da una grande lastra di travertino, appoggiata sopra n piedistallo. Da notare la madonna che nella mano sinistra alza lo stemma dei monaci olivetani, Gesù Bambino è disteso sopra le sue ginocchia e regge le chiavi della Chiesa. In basso si schierano i due patroni, mentre sullo sfondo si allarga un paesaggio dove spicca la campagna con un piccolo cavaliere ed ancora dietro, una dettagliata città portuale. Sopra la nicchia, si trova un altro frammento affrescato con l'epigrafe che intesta l'opera, sorretta da due sirene alate. Ai lati dell'altare invece si aprono due porte, quella di destra conduce ancora alla sagrestia, l'altra oggi è murata e conduceva alla canonica. Altre tracce dell'opera pittorica riproducono intorno all'accesso una cornice in pietra, sormontata da un architrave dove è mostrato anche uno stemma. Il pavimento, di recente posa, è in mattonelle in cotto ma mostra ancora la fossa sepolcrale, la copertura dell'ambiente è con vistose capriate lignee. Nell'attigua canonica sono stati recentemente restaurati alcuni affreschi, dipinti a cavallo del XIV e XV secolo, situati all'ultimo piano, poco sotto il tetto. Il ciclo rappresenta una serie di quadri, suddivisi da una cornice rossa, deteriorati o mancanti della parte bassa, mentre in alto mostrano una finta cornice sorretta da travi. Al centro si trova la madonna in trono con ai lati le immagini dei santi, alla sinistra è sopravvissuto solo un San Giovanni Battista. A destra si schierano San Pietro, un santo ignoto e San Michele Arcangelo.