La progettazione fu opera dell'architetto Francesco Ridolfi di Ancona, e la direzione dei lavori fu affidata a Luca Galli.
La facciata è in laterizio, mentre il piano terra è realizzato in bugnato.
Qui si aprono le tre porte ad arco di notevoli dimensioni, mentre al piano superiore è possibile ammirare i tre finestroni rettangolari con davanzali in pietra.
La struttura interna, non di grandi dimensioni, offre un esempio di grande equilibrio tra le parti.
La pianta del Teatro Vincenzo Pagani è a ferro di cavallo con tre ordini di palchi: in tutto sono 45, per 180 posti.
Il primo ordine è dotato di un particolare parapetto ligneo con un disegno a traforo e con decorazioni dorate.
Sulla volta del Teatro si susseguono i tondi dei ritratti di importanti artisti come Carlo Goldoni, Ludovico Ariosto, Dante Alighieri, Vittorio Alfieri, Raffaello Sanzio e di Vincenzo Pagani.
Nel tondo nella parte centrale sono rappresentate le tre Muse, figure simboliche e allegoriche, della Musica (Erato con la lira), della Tragedia (Melponeme con la maschera) e della la Poesia (Calliope con lo stilo e il papiro).
Lo storico sipario del 1881 è opera dello scenografo Alessandro Bazzani ed è un vero e proprio omaggio all illustre cittadino di Monterubbiano, Vincenzo Pagani, qui raffigurato con gli strumenti della sua arte (tavolozza e cavalletto) in atto di dipingere una tela.
Oggi il Teatro è sede dell'Accademia di canto intitolata al grande tenore Beniamino Gigli, che promuove una serie di attività legate alla didattica, oltre a manifestazioni canore, concerti e opere liriche