Ospitata da una dolce collina lambita dal fiume Tenna, presenta tracce di occupazioni risalenti all'VIII secolo a.C..
Centro piceno, diventa feudo di Farfa nel VIII secolo e gli stessi monaci farfensi edificano il castello medievale attorno al X secolo, denominando "Montebello" il nucleo abitativo che vi si costituisce. In seguito, il territorio passa sotto il controllo della città di Fermo, con il nome di Cripta Canonicorum. Il toponimo attuale gli viene invece attribuito dal conte Azzolino, che possiede il feudo dal 1217 grazie alla cessione da parte di Ottone IV. Nel XV secolo Oliverotto Uffreducci, Signore di Fermo, fortifica la città e vi erige una fonderia di cannoni. Nel 1537, in seguito alla penalizzazione di Fermo da parte di Papa Paolo III, occupata da Pier Luigi Farnese e spogliata di ogni diritto, Grottazzolina diviene libero comune e vive dieci anni di pace e prosperità, tornando poi nuovamente sotto la giurisdizione di Fermo, per ordine del Papa. Viene annessa al Regno d'Italia alla conclusione della battaglia di Castelfidardo, e subisce l'eliminazione della provincia di Fermo e l'incorporamento a quella di Ascoli Piceno.
Caratteristico è il palazzo Comunale in stile neoromanico con torre merlata.