Secondo comune delle Marche per altezza, vi si assaporano l'ossigeno e la meravigliosa vista dei numerosi monti che la circondano, tra cui Zampa, Sibilla e Vettore. Deve il suo nome a un gruppo di monaci benedettini presenti nel piccolo altopiano dall'VIII secolo.
Nel '200 è libero comune e vengono costruite le strutture difensive, di cui restano intatte suggestive parti di mura e torrioni, per la protezione dell'indipendenza dai comuni vicini. Nel 1586 passa, non senza resistenze, dal Presidiato Farfense per volontà di Papa Sisto V, che l'aggrega all'appena nata diocesi di Montalto; nei secoli successivi la cittadina perderà la sua importanza strategica di snodo viario. Montemonaco è citata in alcuni antichi scritti, legati alla leggenda della Sibilla Appenninica e alla sua grotta: nel romanzo cavalleresco "Il Guerrin Meschino", e da Antoine de La Sale che, con il racconto del suo viaggio nel luogo, compie il primo tentativo indiretto di laicizzare la leggenda. Ci sono poi tracce di racconti relativi a personalità eretiche che vi si rifugiavano, beneficiando della sicurezza delle terre montane, della libertà di pensiero e di azione del territorio sibillino, aperto alle nuove idee preservando però le antiche tradizioni; territorio che si prestava inoltre alla presenza di laboratori alchemici, per la ricchezza di piante officinali, fonti sorgive e acque minerali. Un gruppo di Cavalieri provenienti da Regno di Napoli e Spagna sarebbe stato accusato di praticare alchimia e di aver consacrato libri diabolici presso il vicino Lago di Pilato assieme ad alcuni montemonachesi complici; tutti vennero poi assolti grazie all'atteggiamento liberale prevalente nella Marca Anconitana. Si attutisce questo clima con l'arrivo di monaci inquisitori nel XVII secolo, che avrebbero dovuto spazzare via la presenza del Maligno. Tuttavia nel Settecento speziali alchimisti continuavano a operarvi.