Monteprandone sorge sulla cresta di una breve dorsale che divide la valle del torrente Ragnola da quella del fiume Tronto. La leggenda vuole che il castello sia stato eretto nel IX secolo da un cavaliere a seguito di Carlo Magno, il cui nome sarebbe stato Brandone o Prandone: da cui, appunto, acquisì il toponimo. Tra il XIV e il XV secolo vennero annessi altri tre colli: Montetinello, Monterone e Monticelli, arrivando così ai cinque colli che vediamo oggi rappresentati nello stemma comunale. Il centro storico è ancora oggi ben conservato ed è ancora intatta parte della cinta muraria dei secoli XIV-XV. Architetture religiose di interesse sono: la Chiesa di San Nicola di Bari di origine molto antica, che subì molti rimaneggiamenti fin quando nel 1808 non si dette inizio ad una ricostruzione completa in stile neoclassico, la Chiesa di Santa Maria delle Grazie, che fa parte del complesso del convento francescano eretto nel 1449 proprio grazie a San Giacomo della Marca, il più illustre cittadino figlio di questa terra, le cui spoglie sono conservate in questa chiesa, al cui interno, oltre a cimeli del santo, si custodiscono una Madonna con Bambino in terracotta policroma di arte toscana (sec. XV), un' "Incoronazione della Vergine" di Vincenzo Pagani, del quale sono anche le due tavole scontornate, "Addolorata e S. Giovanni", poste sull'abside ai lati del crocifisso attribuito a Cola D'Amatrice; nella cappella di S. Giacomo si trova un elegante portale rinascimentale datato 1543. Da segnalare anche il chiostro cinquecentesco del convento.. Come già accennato, il più illustre personaggio storico cui Monteprandone ha dato i natali è S. Giacomo della Marca (1393-1476), giudice poi fervente religioso dell'Ordine dei Frati Minori, uomo di cultura e amante dei libri, la cui ricca collezione di Codici Autografati e miniati è oggi custodita nel museo dedicatogli all'interno del palazzo municipale, insieme ad opere di altri illustri studiosi.Le colline sono ricche di vigneti che danno pregiati vini D.O.C. quali il "Rosso Piceno Superiore" e il "Bianco Falerio dei Colli Ascolani". Una sosta o un soggiorno permette di assaporare cibi semplici e genuini: prosciutto, lonza, salami, fegatini con uova, formaggio pecorino, pappardelle alla papera muta, coniglio, spiedini di castrato e costolette di agnello.