La storia del castello ha origine probabilmente dalla pieve di Santa Lucia della quale non si hanno notizie fino al XIII secolo. Al tempo esistevano in quel luogo due piccoli castelli feudali attigui: quello di Montefiore e quello di Aspramonte, governati dai rispettivi signori, ai quali il vescovo Adenulfo di Fermo concede il possesso della metà dei castelli di Boccabianca e Forcella, nel 1210. Questi due castelli risultavano fusi nella singola entità di Montefiore già nel 1233, quando si legge su un atto (stipulato ai confini sul Menocchia con la vicina Ripatransone) che il vescovo di Fermo cede a Giovanni Colonna, rettore della Marca, i possessi di Montefiore ed altri castelli limitrofi; poco più tardi invece, nel 1261, lo si ritrova già come libero comune soggetto alla giurisdizione di Rainaldo di Brunforte. Con la fuga del Papa ad Avignone, il paese, che aveva spesso manifestato sentimenti ghibellini, partecipa ad un'insurrezione scoppiata nel 1307 in diversi comuni della marca, subito vengono scomunicati; la rivolta viene sedata dalle truppe papali che sconfiggono i ribelli nei pressi di Camerata Picena. Revocata la scomunica e pagata una pesante multa, nel 1325 Montefiore sarà occupato dalle truppe del tiranno di Fermo Mercenario da Monteverde, che aveva addirittura fatto costruire un fortilizio nel paese, liberato dall'oppressore solo 10 anni più tardi. Per preparare il ritorno del Papa da Avignone viene inviato nella marca il Cardinale Albornoz allo scopo di riorganizzare i territori del successore di Pietro; nel 1357 pubblica le sue costituzioni dove Montefiore appare tra le città piccole dello stato papale. L'inizio del XV secolo vede Montefiore teso ad una sua autonomia per uscire dall'orbita dei domini papali, ma l'arrivo di Ludovico Migliorati, nipote di Papa Innocenzo VII, eletto a governatore della Marca, segnerà l'inizio di una lunga signoria su Fermo. Montefiore si ribellò al Migliorati nel 1427 e sarà ripresa dal condottiero spagnolo Sante Carillo, ma la signoria ebbe vita breve e finì nell'anno successivo. Nel frattempo si eclissava la dinastia dei conti di Montefiore ed Aspramonte, i quali lasciavano tutti i loro beni alla creazione dell'Ospedale, secondo alcuni probabilmente furono anche i committenti della pala del Crivelli custodita a San Francesco. In seguito passa sotto i numerosi domini che Francesco Sforza, durante la sua avventura marchigiana, aveva conquistato ed era stato costretto ad abbandonare nel 1446. Ritornata terra a diretto controllo del papato, Montefiore, pur mantenendo le sue istituzioni comunali, viene annesso al Presidato farfense di Santa Vittoria e nel 1568 i nobili del paese danno alle stampe gli statuti comunali tuttora leggibili. Nel 1586 viene creato da Papa Sisto V una nuova diocesi ed un nuovo presidato con sede a Montalto delle Marche, città di origine della famiglia; si sostituirà al presidato farfense di Santa Vittoria facendo da cuscino tra gli attriti delle diocesi di Ascoli e di Fermo. Montefiore rimarrà sotto Montalto fino all'epoca di Napoleone che, giunto in Italia, nel 1808 sopprime le antiche istituzioni pontificie inserendo il comune nel Distretto di Fermo nel cantone di Ripatransone. Con la caduta del Bonaparte e il successivo congresso di Vienna, nel 1815, si ricostruisce il potere papale e Montefiore, estromesso dal presidato di Montalto, passa alla delegazione apostolica di Fermo fino all'unità d'Italia, quando diventerà uno dei comuni della nuova provincia di Ascoli Piceno. Tra il XIX ed il XX secolo le famiglie dei De Vecchis e degli Egidi promuoveranno la cultura montefiorana e si adopereranno per arricchire il paese; da ricordare anche la famiglia dei Montani che fonderà il famoso istituto a Fermo. La ricca storia e la presenza delle varie famiglie nobili e dei conventi hanno reso il centro storico di Montefiore uno dei più ricchi di monumenti del circondario, il tutto racchiuso da una cinta muraria munita di torrioni quasi integra. Varcate le mura si sale verso la parte alta, occupata dalle due piazze principali del centro e dal piccolo corso che le collega; intorno si affacciano i principali edifici del paese, come la collegiata di Santa Lucia, sul limitare ovest di Piazza della Repubblica, il Palazzo Comunale, la Torre Civica ed il loggiato pubblico, che corre giù per corso XX Settembre. Arrivati a Piazza Risorgimento, si trovano i palazzi degli Egidi, dei De Vecchis e la casa di De Carolis, costruite sui resti della Rocca di Mercenario da Monteverde; passando nei pressi della torre del Cassero, ultimo resto della rocca, si raggiunge il sottostante Borgo Giordano Bruno. Dalla parte opposta dell'abitato invece si trova il polo museale San Francesco, che occupa gli ambienti del convento francescano con annessa la preziosa chiesa dedicata al santo di Assisi. Uscendo dalla sottostante porta Nova si può raggiungere il parco Giulio De Vecchis, sorto sull'area dell'antica Pieve di Santa Lucia, non prima di averne visitato il famoso portale, che dal parco venne spostato nella parte inferiore della collegiata. Una visita alle peculiarità di Montefiore sicuramente lascia soddisfatto ogni genere di visitatore.