Immerso nelle solitarie e verdissime alture del crinale tra il torrente Noscia ed il Fluvione, fu uno degli antichi capoluoghi che costituì, unendosi a Colleiano e Rocca Casaregnana, l'attuale Comune di Roccafluvione. Il nome trae origine dalla sua posizione esposta a meridione, che lo porta ad essere costantemente illuminato dal sole, probabilmente fondato nell'alto medioevo alle pendici del colle dell'Impero, dove sorgeva la rocca posta a difesa di questo antico feudo. Viene nominato nei diplomi imperiali di Corrado III, di Papa Innocenzo III e di Lotario II nel XII secolo a favore del vescovo conte di Ascoli, con l'arrivo di Federico II nel 1242, Ascoli venne sottratta al papa e i privilegi sui feudi vennero conferiti non al vescovo, ma al nuovo stato comunale di Ascoli. Osoli entrò quindi a far parte del comitato dei suoi castelli, diventando sede del podestà che amministrava la legge per conto del capoluogo piceno. Successivamente, il sindacato di Osoli avrebbe esercitato la propria preminenza sui sindacati vicini. La presenza del podestà fece si che il castello amministrasse anche i territori delle ville di Agelli, Meschia, Gaico, Stabino, San Giovanni d'Osoli, Pesaturo, Bovecchia e Ronciglione. Come capoluogo territoriale, risentì di tutti i cambi di governo che si sono succeduti nell'ascolano, dall'arrivo del Malatesta, alla successiva signoria dei Tibaldeschi, dall'arrivo di Ladislao di Durazzo nel XV secolo fino all'annessione della contea d'Ascoli al Regno di Napoli, prima governata per un breve lasso di tempo dagli Acquaviva e poi dalla stirpe dei Da Carrara. Nel 1433 arriva lo Sforza al governo di Ascoli fino al 1447, seguono poi i Guiderocchi, durante il periodo tra il XVI ed il XVII secolo anche Osoli, come ogni comune del circondario, fu vittima delle operazioni dei numerosi briganti. Sulla fine del '500 fornì un contingente di armati, insieme a Rocca Casaregnana, per dare la caccia al terribile Marco Sciarra, che aveva scelto le vicine montagne acquasantane come rifugio. Venne assediata in seguito da Domenico Pelagallo, uno dei luogotenenti dello Sciarra, poi dai soldati còrsi inviati dal papato per soffocare i focolai del banditismo; anche Osoli avrà i suoi briganti, si ricorda Pompeo Fortis ucciso nel 1611.
Poche sono le notizie relative al XVIII secolo: si ricorda solo l'evento miracoloso, durante il terremoto del 1703, avvenuto in terra di Norcia per intercessione di Sant'Emidio a beneficio di un cittadino di Osoli. Con l'instaurazione dei governi rivoluzionari filofrancesi e la successiva fase napoleonica, nel 1808, Osoli divenne frazione di Rocca Reonile. Nel frattempo, però, riesplose il banditismo in funzione antifrancese. La riorganizzazione murattiana ebbe come conseguenza l'annessione di Osoli al comune di Acquasanta fino alla seguente Restaurazione pontificia del 1816, quando Osoli venne annesso a Mozzano. Tuttavia due anni dopo venne annesso a Venarotta fino a tornare comune autonomo nel 1827. La situazione rimase invariata fino all'Unità d'Italia che avrebbe posto la parola fine alle piccole comunità autonome montane. Nel 1867 Osoli fondendosi con i comuni di Rocca Casaregnana e Rocca Rionile, andò a formare il nucleo territoriale portante dell'attuale Roccafluvione. Nel XX secolo il borgo si è reso protagonista di un progressivo spopolamento. Tuttavia era ancora molto popoloso nel 1940 quando proprio da Osoli partirono molti fedeli che si recarono in pellegrinaggio a Cascia a piedi per pregare per la recente discesa in guerra dell'Italia.
Il secondo dopoguerra ha visto un accelerarsi del fenomeno della fuga dalla montagna e oggi Osoli conta pochi abitanti, sebbene alcuni recentemente si siano mostrati sensibili al richiamo della bellezza e del fascino del luogo.
Osoli si trova al centro di un nutrito comprensorio di piccole frazioni tra cui era presente l'antico sindacato. Dal borgo partono numerosi e coreografici sentieri che percorrono il circondario. Placidamente adagiato su un declivio, il paese è costituito da un gruppo di case sparse, di non troppo antica fattura, mentre dell'antico centro abitato, i cui ruderi sono quasi nascosti dalla vegetazione, rimane qualche traccia nella parte alta. La strada poi prosegue scendendo verso il basso, affiancata dalle poche case superstiti, da due fontane ancora funzionanti e dall'antico palazzo municipale.
Ormai svanito il fascino dell'antico, ci si consola con i panorami unici che questa terra offre e soprattutto con la calorosa ospitalità dei luoghi. Rimane importante l'attività del comitato locale, volta a ripristinare e conservare le tradizioni popolari tra cui la festa patronale.