Il solitario colle di Pizzorullo, avvolto da una lussureggiante vegetazione, nasconde i pochi resti del castello che dominava parte della valle del Fluvione. Non si conosce con certezza la precisa origine del sito, ma diversi carteggi dell'archivio ascolano ricordano i momenti successivi all'entrata di Pizzorullo nello stato d'Ascoli nel 1277. In questi documenti si legge che era un piccolo castello ma ben sviluppato e protetto da mura, con un proprio palazzo comunale e la chiesa parrocchiale che si affacciavano sulla piazza, centro della comunità. Come molti altri castelli della montagna ritenne opportuno diventare parte dello stato d'Ascoli e di fornire un palio alla città in segno di sottomissione; di conseguenza i nobili del castello si trasferirono nella città per godere dei benefici e della cultura che difficilmente raggiungevano gli arroccati borghi montani. Nel 1356 viene riconfermato il possesso ascolano nelle costituzioni albornoziane; in quel periodo comincia il declino del castello, che nel 1377 viene sollevato dall'obbligo di presentare il palio per la festa ascolana di Sant'Emidio. Nel 1381 nei catasti ascolani si registra che ormai il castello aveva perso la sua importanza e che anche le mura erano state demolite, mentre si accresce nel XV secolo con l'accorpamento delle ville limitrofe di Vindola e di Abetito. Nel corso del XVI secolo continuerà la fuga dei possidenti dalla montagna in favore della valle del Tronto: a Monsampolo del Tronto la famiglia Iaconi fonderà un'insediamento che come tradizione prenderà il nome Pizzorullo, in ricordo del borgo natale. Si ha infine uno spaccato dell'autonomia del castello nelle descrizioni settecentesche del Colucci, che ne elenca per l'ultima volta le frazioni amministrate; con l'arrivo dei moti rivoluzionari nel 1808, durante la Repubblica Romana, il sindacato verrà destituito ed annesso a quello della lontana Rocca Reonile. Nel 1816 con la restaurazione pontificia passa sotto il governo di Mozzano, per poi tornare comune con capoluogo a Cerqueto fino all'unità d'Italia, quando diventerà alla fine frazione del neonato comune di Roccafluvione nel 1883. La ricchissima vegetazione che avvolge i resti del castello non permette un visita facile, i pochi ruderi pericolanti delle abitazioni rimaste la rendono abbastanza pericolosa. Nonostante tutto questo luogo affascinante merita di essere rammentato per il ruolo che aveva nel medioevo, ricordato dal gruppo di figuranti di Roccafluvione che sfilano nella Quintana ad Ascoli proprio con i colori del castello.