Nacque da una famiglia agiata di Monteprandone nel 1555 ed ancora giovane si trasferisce ad Ascoli Piceno. Inizia gli studi del disegno e dei colori nella bottega di artisti come Pietro Gaia, e Girolamo Buratti, successivamente si reca a Roma poi a Firenze e Bologna per arrivare infine a Venezia, per perfezionarsi nelle arti ed assimilare le varie influenze che lo fecero definire dai suoi contemporanei: "pittor vario". Durante il soggiorno in laguna inizia a seguire le botteghe della scuola veneta, in particolare Iacopo e Francesco Da Ponte detto "il Giovane", dove acquisisce gli influssi del Veronese, di Tiziano e del Tintoretto in particolare, nella luminosità delle sue realizzazione. In tutta la produzione dell'Allegretti trasparirà lo spirito e la grazia dell'arte veneziana, fedele alle tradizioni della pittura del XVI secolo, tutta semplicità e naturalezza sia nelle forme che nelle composizioni.
Tornato nel Piceno, lavorò principalmente ad Ascoli, dove restano alcune sue opere come il suo capolavoro: "L'Adorazione dei Magi" del 1601 in origine posto nella cappella del Santissimo Sacramento, nel Duomo di Sant'Emidioed ora esposto nella Pinacoteca di Ascoli. La tela fu commissionata da un Quattrocchi, esponente della nobiltà cittadina, con le figure dell'Epifania contornate da vari personaggi in una gamma di sfarzosità di colori, di ombre e di luci.
Altro pregevole lavoro è un "San Francesco che riceve la Stimmate" ed una "Natività della Vergine" custodita nella pinacoteca ascolana. Ad Offida nella chiesa di Sant'Agostino vi è una "Adorazione dei Magi", nella chiesa di San Lorenzo di Acquaviva Picena si trovano, nei riquadri che separano i pilastri della prima navata, sono dipinte le scene del martirio del santo.
Recentemente gli sono state attribuite altre opere come un ritratto di San Giacomo della Marca, conservato nella chiesa di Santa Maria Maddalena ad Acquasanta Terme ed una "Madonna del Rosario" contornata da 15 quadretti che illustrano i misteri del Santo Rosario, che si trovavano nella chiesa di San Francesco a Borgo di Arquata del Tronto.
Sono conosciute altre due opere perdute: una Madonna con i santi Carlo e Giacomo della Marca del 1609, commissionata da Giacomo Aloisi di Monteprandone, il Carducci nella sua "Guida di Ascoli" del 1853 invece segnala un quadro nella chiesa di Sant'Agostino, firmata "Carolus Alegrettus de Monte Prandone A.D 1608. Secondo lo storico Gabrielli bisogna restituire all'Allegretti molte sue opere sparse tra le Marche, l'Umbria e l'Abruzzo, erroneamente attribuite a maestri veneti, non è infatti possibile che la sua produzione artistica debba restringersi a pochi quadri ricordati.
Si spense in "età matura" probabilmente a Roma nel 1622.