Salendo al paese per l'antica strada che passa in contrada cimitero, al termine della ripida scalinata che sale al borgo, ci troviamo a passare sotto l'antica porta che permetteva di oltrepassare le mura e di entrare nel cuore del castello di Poggio Canoso. Costruzione piuttosto singolare nel suo genere, conserva al suo interno le varie evoluzioni che nell'ambito delle difese hanno investito il medioevo: la porta primitiva che si apre all'interno del borgo, risalente con buona probabilità al XIII secolo, il rivellino o controporta poco più a valle, probabilmente del secolo successivo, e il torrione sorto accorpando lo spazio tra le due opere a partire dal XVI secolo. Il complesso difensivo sfruttava la ripidità della rampa, che saliva proprio sotto le mura della rocca, per scoraggiare gli assedianti, mentre sopra la porta i difensori rispondevano al fuoco nemico da due feritoie; un tempo la parte superiore era probabilmente più elevata e fornita anche di caditoie e merli, oggi scomparsi. Sulla facciata si trovano murate ancora una lapide con lo stemma di Ascoli ed una testa in pietra che si vuole appartenuta ad un presunto tiranno locale e che secondo una leggenda guarderebbe in direzione di un fantomatico tesoro, l'architrave dell'ingresso in arenaria poggia su due pietre modanate. Entrando ci si ritrova in un ambiente coperto, illuminato da una finestra che si apre su un lato della struttura; interessanti sono la passerella sopra la porta dove si asserragliavano i difensori, ma soprattutto il bel pavimento di pietre levigate che sale fino alla seconda porta, sotto il quale, dopo alcuni lavori, è stata rinvenuta una cisterna, ora coperta da una grata. Davanti si apre la porta più antica e meno sofisticata, che nel complesso appare ben conservata; oltrepassato anche questo sbarramento, il nemico si trovava a fare i conti con una rapida svolta a sinistra, che rendeva scomodo l'accesso a grandi numeri di persone, dove quindi i difensori potevano tentare un'ultima difesa nel caso in cui le due porte avessero ceduto. La copertura degli ambienti è realizzata con delle travature in legno e al di sopra si trovano gli ambienti comunali annessi a Palazzo Cornacchia che, finita l'epoca dei castelli, riutilizzerà insieme alla rocca con scopi civili. Arrivati nella piazzetta che finalmente si apre alla fine della salita, non si può non aver gradito questo interessante tuffo nella storia, nella cornice perfetta di Poggio Canoso.