Il territorio comunale di Grottazzolina (Fermo) si estende per poco più di 9 km² su una piana e dolce collina a 227 metri d'altitudine, lambita dal fiume Tenna. Il comprensorio unisce il borgo storico a contrade rurali e produttive come Piane di Tenna, Stazione e Monti. Le origini risalgono alla civiltà picena (VIII sec. a.C.), con rilevanti reperti emersi in necropoli locali. Fortificata dai Farfensi col nome di Montebello e poi Crypta Canonicorum, la rocca fu rinominata Grotta Azzolina nel XIII secolo in onore di Azzo VII d'Este, divenendo poi feudo difensivo e libero comune nel 1537. Il patrimonio medievale vanta il Castello Azzolino con le sue mura in cotto e le suggestive grotte tufacee. Nel centro spiccano la parrocchiale di San Giovanni Battista con tele di Ubaldo Ricci e la Chiesa del Santissimo Sacramento, decorata nel XIX secolo dal celebre artista e scultore locale Luigi Fontana. La cucina tradizionale celebra le tagliatelle al farro, i vincisgrassi e il vino cotto. Tra le festività più sentite spiccano la solenne Festa della Madonna del Perpetuo Soccorso, la rievocazione storica I Giorni di Azzolino e la Festa di Papa Giovanni XXIII, nell'omonimo quartiere. Cosa vedere a Grottazzolina: un borgo in mattoni con i resti dell'impianto medievale, l'eredità artistica di Luigi Fontana e l'accogliente valle del Tenna.