Porta da Sole

Edificata nel XIV secolo sul lato di ponente delle mura di Ortezzano, e per questo detta ""da Sole"". Realizzata nel punto più basso del paese per permettere un'agevole uscita dalle mura verso le campagne sotto il castello, edificata dai fermani durante una delle ultime fasi espansive del castello.
Sarà assediata nel 1415 dagli eserciti di Carlo Malatesta e recuperata dal signore di Fermo, Ludovico Migliorati, durante la lotta tra i due, diverso tempo dopo anche il brigante Battistella da Montevidone riuscì ad occupare il paese. Cessata la sua funzione la proprietà passa ai civili che vi realizzano la loro residenza, tra queste si rircorda quella degli Arpini. Era presente anche un'altra porta sopravvissuta fino al XIX secolo detta ""Da Bora"" che si trovava dalla parte opposta dell'abitato.
La struttura sporge leggermente dalla linea delle mura ed era una semplice apertura protetta principalmente da una rampa di accesso con una notevole pendenza, era affiancata da una piccola torretta rettangolare della quale sopravvive una bocca da fuoco rotonda posta ad una certa altezza al fianco dell'arco d'ingresso. Non era presente il classico ponte levatoio.
La parte superiore mostra una fila di beccatelli si trovava la piattaforma superiore, delimitata da un parapetto, dove venivano schierati i difensori, il riutilizzo delle strutture ad abitazione ha cancellato le merlature che coronavano la porta. Soffermandosi sullo stemma murato sopra l'ingresso, si puà notare che è realizzato con formelle in cotto e raffigura uno stemma in parte scalpellato, la porzione inferiore reca la data del 1750, in molti lo attribuiscono allo stemma degli Arpini. Probabilmente potrebbe essere più antico e relativo ad una fase della storia tra Ascoli e Fermo dove alleate, producono stemmi con entrambi i simboli cittadini, tornati all'antica rivalità la parte ascolana sarà rimossa e la parte sottostante di diverso colore potrebbe essere un successivo restauro. Una finestra si apre poco prima della fila di beccatelli come era in uso su queste strutture.
L'arco esterno di foggia gotica introduce ad un'ambiente coperto che va mano a mano restringendosi grazie al dislivello della strada, che esce nella piazzetta paesana da un modesto arco a tutto sesto. Sempre all'interno si notano le due diverse fasi costruttive dell'ambiente, la prima e più antica è chiusa da una volta a botte dove rimane traccia della botola utilizzata per salire ai piani superiori, mentre la seconda coperta con una volta a crociera, risulta frutto della trasformazione della porta in abitazione. Ottimo biglietto da visita di Ortezzano per la sua posizione scenografica lungo la terrazza sulla vallata, si ricorda la graziosa edicola eretta davanti all'arco di accesso.