Era l'accesso monumentale al quartiere di Castelnuovo, adiacente alla cittadina di Campli.
Chiamata anche porta Orientale o di San Giovanni, poichè è addossata all'omonima chiesa già citata a partire dal XII secolo, è una delle poche fortificazioni rimaste del complesso difensivo della cittadina, si avvaleva anche di un fossato ora scavalcato da un largo ponte. Realizzata in travertino probabilmente agli inizi del XIV secolo, in piena epoca angioina, riaggiornata e risistemata nel tempo: si ricordano dei restauri nel 1352 ed a giudicare lo stile dei beccatelli, dovrebbe essere anche stata sopraelevata durante il XV secolo, della stessa epoca è la torre a lato della struttura, eretta come campanile della vicina chiesa.
Dal 1522 la proprietà del feudo camplese passa sotto il dominio mediceo che fino al 1531 era anche obbligato a difendere, nel 1527 viene anche eretta davanti alla porta una cappella in onore di San Rocco, per proteggere la città dalle pestilenze che imperversavano in quel periodo.
Alla morte di Alessandro De Medici si fa risposare la vedova:Margherita d'Austria, con Ottavio il nipote di Paolo III Farnese, rientrando così nei domini della famiglia. Nel 1557 Davanti porta si schierano le truppe pontifice di Ascoli Piceno, comandate da Giovanni Antonio Toraldo, durante la trattativa della resa alcuni ascolani erano riusciti ad entrare a Castelnuovo corrompendo qualche abitante, avvistati all'interno le milizie fanno fuoco, scatenando l'assalto degli invasori. L'opera viene ricordata insieme alle altre porte, negli statuti del 1575 redatti in epoca farnesiana. Nel 1670 viene assediata di nuovo, stavolta dalle bande criminali di Santuccio da Froscia che però non riescono ad entrare anche a Campli, gli ultimi avvenimenti bellici che vedrà saranno gli assalti degli sbandati borbonici prima nel 1860.
Molto raffinato è l'arco dell'ingresso che sfoggia una bella cornice scolpita con motivi vegetali che si ripetono anche sui capitelli alla base, probabilmente contemporanei del portale della chiesa di San Francesco, ai lati dell'arco ci sono delle mensole, forse ospitavano altrettante statue ora scomparse. Al di sopra, un piccolo cornicione protegge tre stemmi ormai poco leggibili risalenti all'epoca angioina; la parte superiore è di poco posteriore e vanta una fila di beccatelli in pietra, reggevano una muraglia oggi mancante dove forse svettava anche la merlatura. Oltrepassata la porta si nota la grande volta con arco a tutto sesto. Uscendo, sul lato opposto alla chiesa, rimane un troncone della cinta muraria, qui sale la scalinata che entra nella porta raggiungendo la piattaforma superiore, forse allo stesso scopo servivano le mensole murate sulla parete di San Giovanni, che fornivano il sostegno necessario per una passerella in legno.
Chiamata anche porta Orientale o di San Giovanni, poichè è addossata all'omonima chiesa già citata a partire dal XII secolo, è una delle poche fortificazioni rimaste del complesso difensivo della cittadina, si avvaleva anche di un fossato ora scavalcato da un largo ponte. Realizzata in travertino probabilmente agli inizi del XIV secolo, in piena epoca angioina, riaggiornata e risistemata nel tempo: si ricordano dei restauri nel 1352 ed a giudicare lo stile dei beccatelli, dovrebbe essere anche stata sopraelevata durante il XV secolo, della stessa epoca è la torre a lato della struttura, eretta come campanile della vicina chiesa.
Dal 1522 la proprietà del feudo camplese passa sotto il dominio mediceo che fino al 1531 era anche obbligato a difendere, nel 1527 viene anche eretta davanti alla porta una cappella in onore di San Rocco, per proteggere la città dalle pestilenze che imperversavano in quel periodo.
Alla morte di Alessandro De Medici si fa risposare la vedova:Margherita d'Austria, con Ottavio il nipote di Paolo III Farnese, rientrando così nei domini della famiglia. Nel 1557 Davanti porta si schierano le truppe pontifice di Ascoli Piceno, comandate da Giovanni Antonio Toraldo, durante la trattativa della resa alcuni ascolani erano riusciti ad entrare a Castelnuovo corrompendo qualche abitante, avvistati all'interno le milizie fanno fuoco, scatenando l'assalto degli invasori. L'opera viene ricordata insieme alle altre porte, negli statuti del 1575 redatti in epoca farnesiana. Nel 1670 viene assediata di nuovo, stavolta dalle bande criminali di Santuccio da Froscia che però non riescono ad entrare anche a Campli, gli ultimi avvenimenti bellici che vedrà saranno gli assalti degli sbandati borbonici prima nel 1860.
Molto raffinato è l'arco dell'ingresso che sfoggia una bella cornice scolpita con motivi vegetali che si ripetono anche sui capitelli alla base, probabilmente contemporanei del portale della chiesa di San Francesco, ai lati dell'arco ci sono delle mensole, forse ospitavano altrettante statue ora scomparse. Al di sopra, un piccolo cornicione protegge tre stemmi ormai poco leggibili risalenti all'epoca angioina; la parte superiore è di poco posteriore e vanta una fila di beccatelli in pietra, reggevano una muraglia oggi mancante dove forse svettava anche la merlatura. Oltrepassata la porta si nota la grande volta con arco a tutto sesto. Uscendo, sul lato opposto alla chiesa, rimane un troncone della cinta muraria, qui sale la scalinata che entra nella porta raggiungendo la piattaforma superiore, forse allo stesso scopo servivano le mensole murate sulla parete di San Giovanni, che fornivano il sostegno necessario per una passerella in legno.
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