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Come lo descriveva il Trevisani “era di statura forse inferiore alla media, ma suppliva questo difetto con due spalle larghe, che sarebbero state bene sul busto di un gigante, le sue braccia forse più lunghe del dovere, ma nerborute davano indizio della forza di chi le possedeva mentre le sue corte gambe, sensibilmente in fuori respinte nel mezzo, facevano conoscere l'abitudine continua che aveva il nostro personaggio di stare a cavallo. In sintesi un signore della guerra, un tipico esempio di tenacia crudeltà e mettiamoci pure una spregiudicatezza unita da quella ferocia che andava per la maggiore in quei secoli. Perché nel 1300, o ci si imponeva oppure si finiva nella polvere”.
Originario di Massa Fermana, Boffo aveva il controllo e il dominio di molti territori della provincia. Non si hanno riscontri storici, ma pare fosse imparentato con Filippo Tebaldeschi un nobile avventuriero che, dopo aver trascorso alcuni anni in esilio, si impadronì della città di Ascoli.
Boffo era sicuramente un importante signore della guerra. Nel 1360 il suo nome compare nell'elenco degli invitati di riguardo ad una riunione nella tenuta dell'altro famoso tiranno Gentile da Mogliano; in questa circostanza Boffo, che voleva essere un prezioso alleato di Gentile, concordò di prendere la città di Fermo. In quell' incontro furono decisi i tempi e i modi per cingere d' assedio la città, che verrà conquistata nelle settimane successive.
La marca durante i primi anni del 1300 fu ricondotta quasi del tutto sotto il controllo dello stato pontificio e Boffo si prodigò con coraggio in difesa di Ascoli, scagliandosi contro le milizie del pontefice. Boffo, col suo carattere infuocato e irascibile, non era certamente un uomo di pace tanto che si fece molti nemici.
Rimase negli anni un personaggio di spessore e con la santa sede stipulo' un patto che gli concedeva di essere ancora il padrone di Cossignano e Porchia. Nel 1387, insieme a signorotti della Marca Fermana, viene stipulato un patto contro la città di Fermo, ma questa scelta si rivelerà fatale poiché venne ucciso dai sicari fermani a Carassai dove era l'indiscusso reggente.
A detta di un testimone oculare il suo scheletro era quello di una struttura gigantesca, più grande della norma.
Le sue ceneri furono successivamente gettate in una fossa comune.

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