Lungo la bassa vallata del Tronto, a metà strada ta Ascoli e San Benedetto, si incontra la popolosa frazione di Pagliare del Tronto, che nonostante possa sembrare un'insediamento moderno, ha al contrario origini che risalgono al XV secolo. Il nome fu dato dalle "pagliare": tipiche abitazioni povere realizzate in terra e paglia, che fino agli inizi del secolo scorso venivano ancora edificate nelle campagne; agli albori dell'insediamento probabilmente esse costituivano buona parte dell'abitato.
La paludosa piana del Tronto, confine naturale col Regno di Napoli, ricca di vegetazione ed acquitrini, vide verso la fine del '400 la colonizzazione da parte di alcune famiglie spinetolesi, che decisero di abbandonare l'ormai stretto e affollato castello. Nel 1481 verrà stipulato un contratto di enfiteusi tra i cittadini di Spinetoli ed Ascoli, che sancirà la fondazione del primo nucleo della futura Pagliare. Nel frattempo in tutto il Piceno stavano avvenendo dei movimenti migratori di popolazioni della montagna che scendevano a valle in cerca di territori fertili; nel nostro caso si aggregarono al nuovo borgo quattro grandi famiglie provenienti da Pantorano di Cavaceppo, villaggio scomparso della montagna nel comune di Ascoli Piceno. Da qui prenderà il nome di Pagliare di Pantorano e nel XVI secolo otterrà da Ascoli l'indipendenza dal castello di Spinetoli, che farà di tutto per riprendersi il territorio perso. Questo fatto generò una serie di controversie che nel 1640 videro i pagliarani rivolgersi ad Ascoli per ribadire all'antico capoluogo l'autonomia della villa, risolta in definitiva nel 1658 per interessamento diretto della Santa Sede. Nel frattempo si era andata sviluppando, per via della posizione di frontiera, la vocazione militare del paese, che nel 1556 aveva assistito alle devastazioni della Guerra del Tronto, nel 1591 quelle del brigante Marco Sciarra ed in seguito delle terribili milizie Corse, chiamate per dare la caccia ai banditi, ma che spesso si comportavano peggio. A partire dal XVII secolo sono documentati gli avvicendamenti di diversi soldati a difendere questo tratto di frontiera fino alla soppressione con l'unità d'Italia; famoso rimane il picchetto sanitario contro il colera, esploso nel Regno di Napoli nel 1836. Nel 1813 viene inaugurata la chiesa parrocchiale di Sant'Antonio ed il borgo smetterà di utilizzare "Pantorano" nel nome; tre anni più tardi, in piena restaurazione post napoleonica, recupera la sede comunale, che sarà soppressa nel 1866 a seguito dell'unità d'Italia, per diventare definitivamente frazione di Spinetoli.
A partire dall'angusto centro nel corso degli ultimi due secoli si è andata sviluppando la frazione moderna, disponendosi lungo le strade che collegavano la frazione, soprattutto sull'asse che dalla Salaria scendeva dritto fino ad attraversare il Tronto ed il confine.
Il centro storico di Pagliare invece è percorso da poche vie strette; interessante è la piazzetta delle volte, dove era posta la sede della caserma delle guardie di frontiera e le case delle famiglie più importanti. Poco distante si apre la piazzetta di Sant'Andrea, che prende il nome dalla piccola chiesetta paesana, demolita nel XIX secolo; lungo Via delle Scuole sorgeva l'antico palazzo municipale.