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Il minuto edificio addossato alla cinta muraria di Monte Rinaldo, a dispetto delle sue ridotte proporzioni prende il nome da due chiese non più esistenti. La chiesa di San Leonardo esisteva già in documenti del 1299, dove si attestava che pagava le tasse al vescovo di Fermo, mentre nelle visite pastorali del 1561 si legge che era ormai danneggiata ed il vescovo Maremonti ne ordinava il restauro; si decise quindi per il trasferimento del culto nella chiesa di San Flaviano. Documentata col nome attuale a partire dal 1573, diventa in quel periodo la parrocchiale del paese, mentre i resti della chiesa di San Flaviano vennero restaurati e intitolati alla Madonna del Soccorso ed in seguito al Santissimo Crocefisso. Fu qui che nel 1612 si costituisce la Confraternita del Santissimo Sacramento, utilizzando l'altare principale della chiesa per le proprie funzioni; durante la metà del XIX secolo l'edificio gravava in cattive condizioni e se ne rese obbligatorio il restauro, che avvenne nel 1844, sopprimendo due dei cinque altari esistenti; ma un trentennio dopo si dovette intervenire ancora sull'edificio che risultava lesionato. Gli ultimi restauri, avvenuti nel XX secolo, l'hanno privata del campanile e di altri due altari, spogliando ulteriormente l'interno, il portale oggi visibile venne costruito in quella occasione; un tempo vi era conservata una tela raffigurante i Santi Francesco, Leonardo e Flaviano, oggi esposta nella chiesa del Santissimo Sacramento. Costruita sfruttando la cinta muraria, si affianca all'attuale Porta Vittorio Emanuele II; il muro esterno è diviso da lesene che fungono dal rinforzo alla fragile struttura, spicca uno stemma del comune realizzato in cotto, piuttosto antico e consunto. All'interno del borgo si affaccia invece sulla scalinata che porta alla parte alta di Monte Rinaldo, dove un tempo svettava l'antico castello: qui si apre il portale novecentesco menzionato in precedenza.
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