Verso sud, fuori dalle mura, salendo sul Colle Sant'Andrea, si giunge ai resti del Castello di Sant'Andrea, un’antica fortezza del XIII secolo eretta con funzioni di avvistamento e difesa, in parte restaurato nel 2003 e attualmente adibito a spettacolare teatro all’aperto.
La fortificazione è a base rettangolare e si leggono oggi solo le rovine delle mura perimetrali e l'alta torre maestra.
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/70470/Castello-di-S-Andrea/Default.aspx
http://www.mondimedievali.net/Castelli/Marche/ascolipiceno/provincia000.htm#cupramarsandr
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